(R)-2-(benzoylthio)-3-phenyl-propanoic acid | 103499-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(benzoylthio)-3-phenyl-propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 103499-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: HEDPYMVCQLZHHF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzoylthio)-3-phenyl-propanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以52%的产率得到(R)-2-mercapto-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(benzoylthio)-3-phenyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of thioester and thiol inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase

  摘要：

  Potent thioester and thiol inhibitors of IMP-1 metallo-beta-lactamase have been synthesized employing a solid-phase Mitsunobu reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00425-4

文献信息

• Sulphur derivatives comprising an amide bond, method for preparing same,
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06136842A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  Products of formula (I), wherein n is 0 or 1, R.sub.1 is particularly phenyl or biphenyl optionally substituted particularly by benzyloxy, dioxol or halogen, R.sub.2 is particularly hydrogen or methyl substituted particularly by indolyl, phenylthio or phenyl, which may in turn be substituted, and A is carboxy, tetrazolyl or substituted alkyl as well as all salts and isomers thereof, are disclosed. ##STR1##

  公式（I）的产品，其中n为0或1，R.sub.1特别是苯基或联苯基，可以选择性地由苄氧基，二氧杂环或卤素替代，R.sub.2特别是氢或甲基，可以选择性地由吲哚基，苯硫基或苯基替代，其本身也可以被替代，而A是羧基，四唑基或取代的烷基，以及其所有盐和异构体。 ##STR1##
• The synthesis of aminobenzazepinones as anti-phenylalanine dipeptide mimics and their use in nep inhibition
  作者：Alan M. Warshawsky、Gary A. Flynn、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、Roy J. Vaz

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00149-7

  日期：1996.4

  A general and stereoselective synthesis of 4-aminobenzazepinones is presented. This peptidomimetic structure was used in the preparation of MDL 100,407, a potent inhibitor of NEP. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme
  作者：Pierre Deprez、Jacques Guillaume、Jacques Dumas、Jean-Paul Vevert

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00420-9

  日期：1996.10

  Synthesis and structure activity relationships of a series of thiol inhibitors of the endothelin-converting enzyme (ECE) are presented. Optimisation of the stereochemistry as well as of the P'(1) and P'(2) residues led to inhibitors with similar potency to that of phosphoramidon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Novel mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ace
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0481522B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• STRIJTVEEN B.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3664-3671
  作者：STRIJTVEEN B.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——