2-Phenoxycarbonyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 27040-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Phenoxycarbonyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 1-cyano-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenyl ester；phenyl 1-cyano-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 27040-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: ZNDRYUILBBMTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenoxycarbonyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 在 lithium hydroxide monohydrate 、 Br^(1-)*C₆₂H₃₄F₁₈N⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的四氢异喹啉的相转移催化不对称合成

  摘要：

  的1,1-二取代的四氢异喹啉甲高效催化不对称合成已实现通过不对称烷基化或Michael加成的使用联萘改性1- cyanotetrahydroisoquinolines ñ -螺型手性相转移催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100269
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 phenyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-Phenoxycarbonyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。

  DOI：

  10.1039/c4ra12922a

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Hironobu Ito、Thanh Nguyen Le、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.201100269

  日期：2011.10

  A highly efficient catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines has been achieved via asymmetric alkylation or Michael addition of 1-cyanotetrahydroisoquinolines using binaphthyl-modified N-spiro-type chiral phase-transfer catalysts.

  的1,1-二取代的四氢异喹啉甲高效催化不对称合成已实现通过不对称烷基化或Michael加成的使用联萘改性1- cyanotetrahydroisoquinolines ñ -螺型手性相转移催化剂。
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。