4-[1-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzoate | 77882-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-[1-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzoate
• CAS: 77882-22-5
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₉
• 分子量: 650.685
• InChiKey: CGXITXLTPMEQSP-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-hydroxybut-1-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-[1-[(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 31. Smooth and efficient palladium-copper catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-iodouracil nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80115-3

  日期：1981.1

  Coupling of terminal alkynes with protected 5-iodouracil nucleosides in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide in triethylamine gives the corresponding 5-(alkyn-1-yl)uracil nucleosides in 72–92% yields.

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。
• Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1021/jo00159a012

  日期：1983.6