2-acetamido-4-methoxyphenyl diselenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-4-methoxyphenyl diselenide
• 英文别名: methyl N-[5-methoxy-2-({4-methoxy-2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}diselanyl)phenyl]carbamate；methyl N-[5-methoxy-2-[[4-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)phenyl]diselanyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆Se₂
• 分子量: 518.287
• InChiKey: UHAYDEUUEDQHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 、 2-acetamido-4-methoxyphenyl diselenide 在 potassium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头位置的立体保持反应：硒糖苷的合成

  摘要：

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201802847