1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1260506-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-isoquinoline
• CAS: 1260506-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: RLONJBCFCVLCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d

文献信息

• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。
• Direct (het)arylation of tetrahydroisoquinolines<i>via</i>a metal and oxidant free C(sp³)–H functionalization enabled three component reaction
  作者：Surajit Haldar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8ob02309c

  日期：——

  An unprecedented method for the direct arylation and heteroarylation of tetrahydroisoquinolines under metal and oxidant free conditions is reported. The arylation reactions occurred via a C(sp3)–H functionalization enabled three component condensation of tetrahydroisoquinolines, 9-fluorenone imine, and arenes without involving a pre-functionalization/pre-derivatization step. A wide range of arenes

  报道了在无金属和无氧化剂条件下四氢异喹啉直接芳基化和杂芳基化的空前方法。芳基化反应通过C（sp 3）-H官能化反应实现，使四氢异喹啉，9-芴酮亚胺和芳烃的三组分缩合反应不涉及预官能化/预衍生化步骤。多种芳烃和杂芳烃参与该反应，以提供具有良好至优异产率的结构多样的芳基化的四氢异喹啉。