(E,E)-4-methylsulfonyl-1-(1-naphthyl)-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene | 566898-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E,E)-4-methylsulfonyl-1-(1-naphthyl)-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-[(1E,3E)-3-(benzenesulfonyl)-4-methylsulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 566898-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 443.501
• InChiKey: NBUJOHVKXBSUMS-OZNQKUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-methylsulfonyl-1-(1-naphthyl)-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3-nitro-2-(phenylsulfonyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩的初始开环获得稠合的均芳和杂芳族衍生物。

  摘要：

  在整个开环/成环方案中，（E，E）-4-甲硫基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1-吡咯烷酮-1,3-丁二烯（7）[源自于具有吡咯烷和硝酸银的EtOH中的3-硝基-4-（苯基磺酰基）噻吩（6）是环稠合的芳族（萘，菲）或杂芳族（苯并噻吩）化合物的硝基（苯基磺酰基）衍生物的极佳前体用常规方法不易实现其取代模式。（E，E）-1-芳基-4-甲基磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯（9）的热电重排是关键步骤，这要归功于适当的几何和电子因素，发生在前所未有的温和条件下，随后发生不可逆转的变化，

  DOI：

  10.1021/jo034264q
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4-methylthio-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-butadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E)-4-methylsulfonyl-1-(1-naphthyl)-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩的初始开环获得稠合的均芳和杂芳族衍生物。

  摘要：

  在整个开环/成环方案中，（E，E）-4-甲硫基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1-吡咯烷酮-1,3-丁二烯（7）[源自于具有吡咯烷和硝酸银的EtOH中的3-硝基-4-（苯基磺酰基）噻吩（6）是环稠合的芳族（萘，菲）或杂芳族（苯并噻吩）化合物的硝基（苯基磺酰基）衍生物的极佳前体用常规方法不易实现其取代模式。（E，E）-1-芳基-4-甲基磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯（9）的热电重排是关键步骤，这要归功于适当的几何和电子因素，发生在前所未有的温和条件下，随后发生不可逆转的变化，

  DOI：

  10.1021/jo034264q

文献信息

• A straight access to functionalized carbazoles by tandem reaction between indole and nitrobutadienes
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Marcella Pani、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.046

  日期：2015.9

  substituted 1,3-butadienes produce poly-functionalized carbazoles through a double (inter-+intra-molecular) conjugate addition, followed by aromatization of the newly built ring. Significance is attached to the results obtained in fluorinated solvents such as trifluoroethanol, whereby a mild process, with no need for catalysis, overcomes some practical difficulties otherwise limiting the scope of the reaction

  作为对从硝基噻吩的开环获得的硝基丁二烯结构单元的合成开发的研究的继续，我们在本文中报道了它们与π-亲核吲哚的反应。由于它们具有双迈克尔受体性质，因此，2,3-二硝基和2-硝基-3-苯基磺酰基取代的1,3-丁二烯可通过两次（分子间+分子内）共轭加成，然后进行芳构化来生产多官能化咔唑。新建的戒指。在氟化溶剂（如三氟乙醇）中获得的结果具有重要意义，因此，不需要催化的温和过程克服了一些实际困难，否则会限制反应范围。除了机械方面，反应还包含了一些合成兴趣的主题，
• On the behavior of bis(sulfonyl)nitrobutadienes towards primary amines: a convenient access to 1-alkyl-2-aryl-4-(phenylsulfonyl)pyrroles
  作者：Lara Bianchi、Gianluca Giorgi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.044

  日期：2016.11

  undergo, with primary amines, competitive MeSO2 replacement [vinylic substitution at C(1)] versus aza-Michael addition to the nitroethenyl C(3)–C(4) double bond. The latter pathway eventually leads to the trisubstituted pyrroles 2 and conditions have been optimized in order to maximize the yield of such polyfunctionalized heterocycles. Interestingly, in trifluoroethanol tetrasubstituted pyrroles 7 are also

  与伯胺相比，共轭双（磺酰基）硝基丁二烯1经历竞争性MeSO 2取代[在C（1）处的乙烯基取代]相对于氮乙烯基-C（3）-C（4）双键的氮杂-迈克尔加成反应。后一途径最终导致三取代的吡咯2，并且为了使这种多官能化的杂环的产率最大化而优化了条件。有趣的是，由于通过“内源”亚硝酸盐氧化而最终芳构化，在三氟乙醇中也形成了四取代的吡咯7。