spiro[fluorene-9,3'-oxirane]-2',2'-dicarbonitrile | 137152-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[fluorene-9,3'-oxirane]-2',2'-dicarbonitrile
• CAS: 137152-55-7
• 化学式: C₁₆H₈N₂O
• 分子量: 244.252
• InChiKey: DSPAMZRRDRVQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 spiro[fluorene-9,3'-oxirane]-2',2'-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到9-Chloro-9H-fluorene-9-carboxylic acid carbamoylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Pironnec, Marie-Gabrielle Le; Guinamant, Jean-Luc; Robert, Albert, Synthesis, 1997, # 2, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives
  作者：Claudie Florac、Philippe Le Grel、Michèle Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1055/s-1991-26562

  日期：——

  2-Substituted oxirane-1,1-dicarbonitriles react with water, alcohols or phenol to give 2-substituted 2-hydroxyacetic acids, alkyl 2-alkoxyacetates and phenyl 2-phenoxyacetates, respectively. Reaction of 2-substituted oxirane-1,1-dicarbonitrile with thiophenol and a nucleophile, typically water ethanol or urea, gave 2-(phenylthio)acetic acids, ethyl 2-(phenylthio)acetates and N-aminocarbonyl-2-(phenylthio)acetamides.

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。