4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzonitrile | 5972-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-cyano-stilbene；4-Dimethylamino-4'-cyanostilbene；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 5972-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD00226937
• 分子量: 248.327
• InChiKey: HELBVOVIIVIHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到trans 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unconventional Langmuir–Blodgett films: alignment of an optically nonlinear dye where the donor and π-electron bridge are hydrophobic and the acceptor is hydrophilic

  摘要：

  光学非线性染料 5-{4-[2-(4-二丁基氨基苯基)乙烯基]亚苄基}-2-(1-乙基丙基)-5,6,7,8-四氢异喹啉溴化物 (1a) 与其他 Langmuir 不同。 Blodgett (LB) 成膜材料。该分子是两亲性的，因此可以在空气-水界面处排列，但不是传统的脂肪族尾部，而是具有延伸的π电子桥。它形成非中心对称的 LB 薄膜，表现出二次谐波产生 (SHG) 并具有高二阶磁化率：Ï(2)zzz = 40 pm V-1 at 1.064 µm，单分子层厚度为 1.8 nm，发色团与基底法线的倾斜角为 55°。十八烷基硫酸盐 (1b) 也形成非中心对称薄膜，但具有改进的性能：Ï(2)zzz = 晚上 90 点 Vâ1 在 1.064 µm 处持续 d = 2.4 nm 和 Ï = 33°。两种薄膜均在 360 nm 处呈现电荷转移带，但 1a 的吸光度截止值高于 560 nm，1b 的吸光度截止值高于 530 nm。后者在基波和谐波波长下是完全透明的，其敏感性是迄今为止此类薄膜中最高的。这是由于优化的堆积排列、共轭增强的 β 分子超极化性所致 = 4.3 × 10−38 m4 V−1，以及吸收带的接近度，尽管在 532 nm 处不重叠。将这些性能与相同发色团的常规长烷基尾材料（2 和 3）的性能进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b200565b
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-induced J-aggregation enhances emissive properties of a new NLO push–pull chromophore

  摘要：

  一种新型的含氟推挽色团，即使在浓缩溶液中也能表现出良好的二阶非线性光学特性，其固态分子间芳基-氟芳基相互作用可形成具有强烈固态发光的J-聚集体。

  DOI：

  10.1039/c4tc00665h

文献信息

• Comparison Between Organic Sensitizers Containing Stilbene and Azo Group as Bridging Unit for Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Se Woong Park、Jin Woong Namgoong、Il Keun Kwon、Jae Pil Kim

  DOI：10.1166/jnn.2014.9554

  日期：2014.10.1

  While azo dyes have been widely used in dye industry, the azo dyes have been seldom applied as sensitizers to dye sensitized solar cells. In this study, new metal-free organic sensitizers, ST and AZ, which are same structures except bridging units, were synthesized and evaluated. ST containing stilbene as bridging unit gave higher energy conversion efficiency than AZ containing azo group as bridging unit. As a result of density functional theory (DFT) calculations, ST displayed more localized frontier molecular orbitals at lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) states than AZ.

  虽然偶氮染料在染料工业中得到了广泛的应用，但很少将其作为敏化剂用于染料敏化太阳能电池。在这项研究中，我们合成了两种新的无金属有机敏化剂ST和AZ，这两种物质除了桥连单元外具有相同的结构，并对它们进行了评估。与桥连单元为偶氮基团的AZ相比，桥连单元为二苯乙烯的ST具有更高的能量转换效率。根据密度泛函理论（DFT）计算的结果，ST在最低未占分子轨道（LUMO）态下表现出比AZ更局域的前沿分子轨道。
• Structure–Uptake Relationship Study of DABCYL Derivatives Linked to Cyclic Cell‐Penetrating Peptides for Live‐Cell Delivery of Synthetic Proteins
  作者：Abhishek Saha、Shaswati Mandal、Jan Vincent V. Arafiles、Jacobo Gómez‐González、Christian P. R. Hackenberger、Ashraf Brik

  DOI：10.1002/anie.202207551

  日期：2022.11.21

  Modifying cyclic cell-penetrating peptides with DABCYL derivatives can enhance the formation of nucleation zones for small fluorescent cargoes. Structure variations of the DABCYL moiety significantly increased the cellular uptake efficiency of ubiquitin, resulting in efficient cytosolic transport at nanomolar concentrations.

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。
• Lipid Droplets Specific Fluorophore for Demarcation of Normal and Diseased Tissues
  作者：Ms. Deeksha Rajput、Paramasivam Mahalingavelar、Ms. Dhara Patel、Amey Bait、Palash Mandal、Virupakshi Soppina、Sriram Kanvah

  DOI：10.1002/cbic.202300698

  日期：2024.1.15

  Utilizing high-permeability fluorescent probes with large Stokes shifts, this study successfully differentiated between diseased and healthy tissues in liver, adipose, and small intestine.

  这项研究利用具有大斯托克斯位移的高渗透性荧光探针，成功区分了肝脏、脂肪和小肠中的患病组织和健康组织。
• Unconventional Langmuir–Blodgett films: alignment of an optically nonlinear dye where the donor and π-electron bridge are hydrophobic and the acceptor is hydrophilic
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Alison A. Maxwell、Andrew Green

  DOI：10.1039/b200565b

  日期：——

  The optically nonlinear dye, 5-4-[2-(4-dibutylaminophenyl)vinyl]benzylidene}-2-(1-ethylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinium bromide (1a), differs from other Langmuir–Blodgett (LB) film-forming materials. The molecule is amphiphilic and, therefore, may be aligned at the air–water interface but, instead of a conventional aliphatic tail, has an extended π-electron bridge. It forms non-centrosymmetric LB films which exhibit second-harmonic generation (SHG) and have a high second-order susceptibility: χ(2)zzz = 40 pm V−1 at 1.064 µm for a monolayer thickness of 1.8 nm and chromophore tilt angle of 55° from the substrate normal. The octadecyl sulfate salt (1b) also forms non-centrosymmetric films but with improved properties: χ(2)zzz = 90 pm V−1 at 1.064 µm for d = 2.4 nm and φ = 33°. Both films exhibit charge-transfer bands at 360 nm but with absorbance cut-off above 560 nm for 1a and 530 nm for 1b. The latter is fully transparent at the fundamental and harmonic wavelengths and its susceptibility is the highest to date for such a film. This results from an optimised packing arrangement, a conjugation enhanced molecular hyperpolarisability of β = 4.3 × 10−38 m4 V−1, and the proximity of the absorption band, albeit non-overlapping at 532 nm. The properties are compared with those of conventional long alkyl tailed materials (2 and 3) of the same chromophore.

  光学非线性染料 5-4-[2-(4-二丁基氨基苯基)乙烯基]亚苄基}-2-(1-乙基丙基)-5,6,7,8-四氢异喹啉溴化物 (1a) 与其他 Langmuir 不同。 Blodgett (LB) 成膜材料。该分子是两亲性的，因此可以在空气-水界面处排列，但不是传统的脂肪族尾部，而是具有延伸的π电子桥。它形成非中心对称的 LB 薄膜，表现出二次谐波产生 (SHG) 并具有高二阶磁化率：Ï(2)zzz = 40 pm V-1 at 1.064 µm，单分子层厚度为 1.8 nm，发色团与基底法线的倾斜角为 55°。十八烷基硫酸盐 (1b) 也形成非中心对称薄膜，但具有改进的性能：Ï(2)zzz = 晚上 90 点 Vâ1 在 1.064 µm 处持续 d = 2.4 nm 和 Ï = 33°。两种薄膜均在 360 nm 处呈现电荷转移带，但 1a 的吸光度截止值高于 560 nm，1b 的吸光度截止值高于 530 nm。后者在基波和谐波波长下是完全透明的，其敏感性是迄今为止此类薄膜中最高的。这是由于优化的堆积排列、共轭增强的 β 分子超极化性所致 = 4.3 × 10−38 m4 V−1，以及吸收带的接近度，尽管在 532 nm 处不重叠。将这些性能与相同发色团的常规长烷基尾材料（2 和 3）的性能进行了比较。
• Fluorine-induced J-aggregation enhances emissive properties of a new NLO push–pull chromophore
  作者：Chiara Botta、Elena Cariati、Gabriella Cavallo、Valentina Dichiarante、Alessandra Forni、Pierangelo Metrangolo、Tullio Pilati、Giuseppe Resnati、Stefania Righetto、Giancarlo Terraneo、Elisa Tordin

  DOI：10.1039/c4tc00665h

  日期：——

  A new fluorinated push–pull chromophore with good second-order NLO properties even in concentrated solution shows solid state intermolecular aryl–fluoroaryl interactions leading to J-aggregates with intense solid state luminescence.

  一种新型的含氟推挽色团，即使在浓缩溶液中也能表现出良好的二阶非线性光学特性，其固态分子间芳基-氟芳基相互作用可形成具有强烈固态发光的J-聚集体。