2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxybenzofuran | 144758-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 144758-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ZRASJPKFENKLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl 3,5-dimethoxybenzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  超越苯偶姻缩合：在氰化物存在下，通过无金属的好氧醛与苯偶姻产物的三价氧化，进行醛的三聚化反应

  摘要：

  描述了在环境条件下通过无金属的好氧氧化酯化反应在氰化物存在下醛的不寻常的三聚。各种芳族醛以良好至极好的收率提供了相应的氧化酯化产物。机理研究表明，该反应将通过两步顺序进行：氰化物催化的醛的苯偶姻缩合，随后醛与所得的苯偶姻产物进行好氧氧化酯化。通过将所得的三聚体产物转化为其他生物学上重要的化合物，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5008845

文献信息

• 3,3ʹ,5,5ʹ-Tetramethoxybenzoin: a forgotten photolabile protecting group
  作者：Dario Bragagnolo、Christian G. Bochet

  DOI：10.1007/s43630-021-00150-7

  日期：2022.5

  Although reported several decades ago, 3,3',5,5'-tetramethoxybenzoin esters have not been used as a common photolabile protecting group, contrary to their unsymmetrical 3',5'-dimethoxybenzoin analogues. While the properties of the latter are superior, their tedious synthesis and chemical instability represent a drawback. In this article, we describe a reliable synthetic access to the symmetrical tetramethoxybenzoin

  尽管几十年前已有报道，但与其不对称的 3',5'-二甲氧基苯偶姻类似物相反，3,3',5,5'-四甲氧基苯偶姻酯尚未用作常见的光不稳定保护基团。虽然后者的性能优越，但它们繁琐的合成和化学不稳定性是一个缺点。在本文中，我们描述了对对称四甲氧基苯偶姻衍生物的可靠合成方法，并表明它们的光化学行为仍然很有趣，特别是与硝基藜芦酯的色正交性。
• Corrie, John E. T.; Trentham, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2409 - 2418
  作者：Corrie, John E. T.、Trentham, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Beyond Benzoin Condensation: Trimerization of Aldehydes via Metal-Free Aerobic Oxidative Esterification of Aldehydes with Benzoin Products in the Presence of Cyanide
  作者：Yoo-Jin Kim、Na Yeun Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/ol5008845

  日期：2014.5.2

  trimerization of aldehydes in the presence of cyanide via metal-free aerobic oxidative esterification under ambient conditions is described. Various aromatic aldehydes provided the corresponding oxidative esterification products in good to excellent yields. Mechanistic studies suggested that this reaction would proceed via a two-step sequence: cyanide-catalyzed benzoin condensation of aldehydes and subsequent

  描述了在环境条件下通过无金属的好氧氧化酯化反应在氰化物存在下醛的不寻常的三聚。各种芳族醛以良好至极好的收率提供了相应的氧化酯化产物。机理研究表明，该反应将通过两步顺序进行：氰化物催化的醛的苯偶姻缩合，随后醛与所得的苯偶姻产物进行好氧氧化酯化。通过将所得的三聚体产物转化为其他生物学上重要的化合物，进一步证明了该方案的实用性。