1'-cyclobutyl-6-(piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester-4-yloxy)-3,4-dihydrospiro-[2H-benzopyran-2,4'-piperidine] | 1174724-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-cyclobutyl-6-(piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester-4-yloxy)-3,4-dihydrospiro-[2H-benzopyran-2,4'-piperidine]
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1'-cyclobutylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-piperidine]-6-yl)oxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174724-22-1
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₄
• 分子量: 456.626
• InChiKey: XWDUWCPQFIVLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-cyclobutyl-6-(piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester-4-yloxy)-3,4-dihydrospiro-[2H-benzopyran-2,4'-piperidine] 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1'-Cyclobutyl-6-piperidin-4-yloxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型1'-环丁基-6-（4-哌啶氧基）螺[苯并吡喃-2,4'-哌啶]衍生物作为高亲和力和选择性组胺3受体（H 3 R）拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  描述了一种新型的1'-环丁基-6-（4-哌啶基氧基）螺[苯并吡喃-2,4'-哌啶]衍生物，其对人和大鼠组胺-3受体（H 3 Rs）的纳摩尔浓度低。螺旋苯并吡喃哌啶醚类似物表现出出色的H 3 R亲和力和对组胺受体亚型（H 1 R，H 2 R和H 4 R）的选择性，在肝微粒体中稳定，对CYP P450酶具有选择性。化合物10，13，15，和16显示出高ħ 3R亲和力，体外肝微粒体稳定性，对CYP亚型的选择性，此外，这些醚类似物表现出可接受的iv药代动力学（PK）特性，但在大鼠中的口服暴露性较差。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.139
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4,6-dihydroxyspiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1'-cyclobutyl-6-(piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester-4-yloxy)-3,4-dihydrospiro-[2H-benzopyran-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型1'-环丁基-6-（4-哌啶氧基）螺[苯并吡喃-2,4'-哌啶]衍生物作为高亲和力和选择性组胺3受体（H 3 R）拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  描述了一种新型的1'-环丁基-6-（4-哌啶基氧基）螺[苯并吡喃-2,4'-哌啶]衍生物，其对人和大鼠组胺-3受体（H 3 Rs）的纳摩尔浓度低。螺旋苯并吡喃哌啶醚类似物表现出出色的H 3 R亲和力和对组胺受体亚型（H 1 R，H 2 R和H 4 R）的选择性，在肝微粒体中稳定，对CYP P450酶具有选择性。化合物10，13，15，和16显示出高ħ 3R亲和力，体外肝微粒体稳定性，对CYP亚型的选择性，此外，这些醚类似物表现出可接受的iv药代动力学（PK）特性，但在大鼠中的口服暴露性较差。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.139

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE-3 (H3)
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2009097567A4

  公开（公告）日：2009-10-29
• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2250176B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• Substituted Spirocyclic Piperidine Derivatives as Histamine-3 (H3) Receptor Ligands
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20110071131A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): their use as H 3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceuticals compositions thereof.
• US8513232B2
  申请人：——

  公开号：US8513232B2

  公开（公告）日：2013-08-20