Desmethyl-desacetyl-colchicin | 5320-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: Desmethyl-desacetyl-colchicin
• 英文别名: 1,2,3,10-tetrahydroxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 5320-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QKTKUMGUTLAKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desmethyl-desacetyl-colchicin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Desacetamido-colchicein
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传学理论的秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96977-7
• 作为产物：
  描述：

  Desacetamido-colchicein 在 氢溴酸 作用下， 生成 Desmethyl-desacetyl-colchicin
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传学理论的秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96977-7

文献信息

• Total synthesis of colchicine modelled on a biogenetic theory
  作者：A.I. Scott、F. McCapra、R.L. Buchanan、A.C. Day、D.W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96977-7

  日期：1965.1

  A five step synthesis of desacetamidocolchiceine (XLVI) is described in which rings A and C are joined by oxidative coupling of the tropolone system. This completes a biogenetic-type total synthesis of colchicine (I).

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。