((1S,3aS,4R,7aR)-4,7a-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3a-ethano-inden-4-ylmethoxy)-triisopropyl-silane | 194931-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1S,3aS,4R,7aR)-4,7a-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3a-ethano-inden-4-ylmethoxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(1S,2R,6R,7S)-2,6-dimethyl-2-tricyclo[5.2.2.01,6]undec-8-enyl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 194931-12-9
• 化学式: C₂₃H₄₂OSi
• 分子量: 362.671
• InChiKey: XEDJXWOEYIUMQI-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3aS,4R,7aR)-4,7a-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3a-ethano-inden-4-ylmethoxy)-triisopropyl-silane 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (-)-Myltaylenol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of (−)-myltaylenol

  摘要：

  利用分子内 Diels-Alder 环化反应，然后以连接单元的氧化断裂为关键步骤，建立了 (-)-myltaylenol 不同寻常的碳框架。

  DOI：

  10.1039/a703164e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid ((4R,7aR)-4,7a-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-inden-4-yl)-phenylsulfanyl-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 仲丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 ((1S,3aS,4R,7aR)-4,7a-Dimethyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3a-ethano-inden-4-ylmethoxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Total Synthesis of (−)-Myltaylenol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1480::aid-chem1480>3.0.co;2-6

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of (−)-Myltaylenol
  作者：Sven Doye、Torsten Hotopp、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1480::aid-chem1480>3.0.co;2-6

  日期：1998.8.7
• The enantioselective total synthesis of (−)-myltaylenol
  作者：Sven Doye、Torsten Hotopp、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1039/a703164e

  日期：——

  Using an intramolecular Diels–Alder cycloaddition followed by an oxidative rupture of the connective unit as the key step, the unusual carbon framework of (-)-myltaylenol was established.

  利用分子内 Diels-Alder 环化反应，然后以连接单元的氧化断裂为关键步骤，建立了 (-)-myltaylenol 不同寻常的碳框架。