7,18-Didodecyl-11,22-bis(6-methoxynaphthalen-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1166965-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,18-Didodecyl-11,22-bis(6-methoxynaphthalen-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 7,18-didodecyl-11,22-bis(6-methoxynaphthalen-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1166965-46-3
• 化学式: C₇₀H₇₄N₂O₆
• 分子量: 1039.37
• InChiKey: BGLFFKQHNPZRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到7,18-Didodecyl-11,22-bis(6-methoxynaphthalen-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents on the electron transport properties of bay substituted perylene diimide derivatives

  摘要：

  已合成并表征了在N,N′-十二烷基苝二亚胺（PDI）衍生物的湾区引入的电子供体取代基，如3,4,5-三甲氧基苯（PDI1）、噻吩（PDI2）、6-甲氧基萘基（PDI3）、5-己基二噻吩（PDI4）和硫蒽基（PDI5）。与PDI相比，PDI1–5的吸收最大值表现出明显的红移，且峰宽度显著增加，振动精细结构合并。通过荧光自淬灭观察到电子供体取代基向苝受体的光诱导分子内电荷转移（ICT）。这些分子在高达400°C的温度下稳定，并且具有无定型特性。循环伏安法结果表明，氧化电位可以通过取代基的电子供给能力进行调节，连接了二噻吩的苝衍生物（PDI4）显示出非常低的带隙为1.57 eV。使用静电放电时间飞行法研究了电子传输特性，1,7-二（3,4,5-三甲氧基苯基）苝二亚胺（PDI1）在常温条件下的最高电子迁移率达到4.4 × 10−4 cm²V−1 s−1，在电场强度为6.4 × 10⁵ V cm−1时。

  DOI：

  10.1039/b901847f

文献信息

• Effect of substituents on the electron transport properties of bay substituted perylene diimide derivatives
  作者：Sivamurugan Vajiravelu、Lygaitis Ramunas、Gražulevičius Juozas Vidas、Gaidelis Valentas、Jankauskas Vygintas、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/b901847f

  日期：——

  Electron donating substituents such as 3,4,5-trimethoxy phenyl (PDI1), thiophene (PDI2), 6-methoxy naphthyl (PDI3), 5-hexyl dithiophene (PDI4) and thioanthrenyl (PDI5) moieties incorporated at the bay region of N,N′-dodecylperylene diimide (PDI) derivatives have been synthesized and characterised. The absorption maxima of PDI1–5 showed a bathochromic shift with considerable peak broadening and merging of vibronic fine structure as compared to that of PDI. The photoinduced intramolecular charge transfer (ICT) from electron donating substituents to the perylene-acceptor has been observed from fluorescence self-quenching. The molecules are stable up to 400 °C and amorphous in nature. The cyclic voltammetry results revealed that the oxidation potential can be tuned by the electron donating capacity of the substituents and the dithiophene-attached perylene derivative (PDI4) showed a very low band gap of 1.57 eV. The electron transporting properties have been studied using xerographic time-of-flight method and the highest electron mobility reached up to 4.4 × 10−4 cm2V−1 s−1 at 6.4 × 105 V cm−1 for 1,7-di(3,4,5-trimethoxyphenyl)perylene diimide (PDI1) under ambient conditions.

  已合成并表征了在N,N′-十二烷基苝二亚胺（PDI）衍生物的湾区引入的电子供体取代基，如3,4,5-三甲氧基苯（PDI1）、噻吩（PDI2）、6-甲氧基萘基（PDI3）、5-己基二噻吩（PDI4）和硫蒽基（PDI5）。与PDI相比，PDI1–5的吸收最大值表现出明显的红移，且峰宽度显著增加，振动精细结构合并。通过荧光自淬灭观察到电子供体取代基向苝受体的光诱导分子内电荷转移（ICT）。这些分子在高达400°C的温度下稳定，并且具有无定型特性。循环伏安法结果表明，氧化电位可以通过取代基的电子供给能力进行调节，连接了二噻吩的苝衍生物（PDI4）显示出非常低的带隙为1.57 eV。使用静电放电时间飞行法研究了电子传输特性，1,7-二（3,4,5-三甲氧基苯基）苝二亚胺（PDI1）在常温条件下的最高电子迁移率达到4.4 × 10−4 cm²V−1 s−1，在电场强度为6.4 × 10⁵ V cm−1时。