(2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-chlorocarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 413586-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-chlorocarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,3R)-2-carbonochloridoyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 413586-64-8
• 化学式: C₂₅H₂₈ClNO₄
• 分子量: 441.955
• InChiKey: IMBIYPHSGYLGDC-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-chlorocarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,3R)-N-((5R,7S,8S,10R,11R,11aS)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,10-bis(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinolin-3-yl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-四唑胺的全合成。四唑胺立体化学的测定及四唑胺类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经完成了强效抗肿瘤抗生素（-）-四唑胺的首次全合成。已开发并开发了一种用于形成偶氮甲碱叶立德的烯丙胺前体的新方法，并在有效的 [1,3]-偶极环加成反应中得到了用于合成 (-)-四唑胺的关键四环中间体。已经合成了几种四唑胺类似物并测试了其抗微生物和生化活性。

  DOI：

  10.1021/ja0174027
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butoxy-1-(9H-fluoren-9-yl-methyloxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid allyl ester ester 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 rongalite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-chlorocarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-四唑胺的全合成。四唑胺立体化学的测定及四唑胺类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经完成了强效抗肿瘤抗生素（-）-四唑胺的首次全合成。已开发并开发了一种用于形成偶氮甲碱叶立德的烯丙胺前体的新方法，并在有效的 [1,3]-偶极环加成反应中得到了用于合成 (-)-四唑胺的关键四环中间体。已经合成了几种四唑胺类似物并测试了其抗微生物和生化活性。

  DOI：

  10.1021/ja0174027

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tetrazomine and Determination of Its Stereochemistry
  作者：Jack D. Scott、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-8

  日期：2001.4.17

  formation of the allylic amine precursor to an azomethine ylide 1 has been developed and exploited in an efficient 1,3-dipolar cycloaddition to afford the key tetracyclic intermediate used in the synthesis of (-)-tetrazomine (2). Bn=benzyl.

  已经开发出一种形成偶氮甲亚胺叶立德1的烯丙基胺前体的新方法，并在有效的1,3-偶极环加成中加以利用，以提供用于合成（-）-四唑胺（2）的关键四环中间体。Bn ＝苄基。
• Total Synthesis of (−)-Tetrazomine. Determination of the Stereochemistry of Tetrazomine and the Synthesis and Biological Activity of Tetrazomine Analogues
  作者：Jack D. Scott、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0174027

  日期：2002.3.1

  The first total synthesis of the potent antitumor antibiotic (-)-tetrazomine has been accomplished. A new method for the formation of the allylic amine precursor to an azomethine ylide has been developed and exploited in an efficient [1,3]-dipolar cycloaddition to afford the key tetracyclic intermediate used in the synthesis of (-)-tetrazomine. Several analogues of tetrazomine have been synthesized

  已经完成了强效抗肿瘤抗生素（-）-四唑胺的首次全合成。已开发并开发了一种用于形成偶氮甲碱叶立德的烯丙胺前体的新方法，并在有效的 [1,3]-偶极环加成反应中得到了用于合成 (-)-四唑胺的关键四环中间体。已经合成了几种四唑胺类似物并测试了其抗微生物和生化活性。