N-(3,5-dimethoxybenzyl)-1-phenylethanamine | 1019492-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxybenzyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 1019492-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UXNPKMUOLOJYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxybenzyl)-1-phenylethanamine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,7-dimethoxy-4-phenyl-2-(1-phenylethyl)-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,5-dimethoxybenzylidene)-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到N-(3,5-dimethoxybenzyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065

文献信息

• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。