tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfanylpropan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: RNWWBBWIAGBZOO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有较长手性取代基的烟碱乙酰胆碱受体和硝基亚甲基新烟碱衍生物的对接模型及其生物学活性

  摘要：

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.058
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(methylsulfanyl)propan-2-yl]carbamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有较长手性取代基的烟碱乙酰胆碱受体和硝基亚甲基新烟碱衍生物的对接模型及其生物学活性

  摘要：

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.058