(R)-4-(1,3-dihydroxypropyl)benzonitrile | 1314036-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1,3-dihydroxypropyl)benzonitrile
• 英文别名: (1R)-1-(4-cyanophenyl)propane-1,3-diol；4-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]benzonitrile
• CAS: 1314036-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NSMXQYSKGZQOQG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-4-(1,3-dihydroxypropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在现场隔离下运行的双重催化体系介导的乙醛的高度对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404215

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Crossed-Aldol Reactions of Acetaldehyde in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Qiankun Chen、Sirong Lin、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/jo302442g

  日期：2013.3.15

  dioctylamino group in the presence of a newly developed ionic liquid supported (ILS) benzoic acid as cocatalyst, is shown to be an effective catalytic system for the asymmetric direct crossed-aldol reaction of acetaldehyde in aqueous media using brine. For the reactions studied, the catalyst loading could be reduced to 5 mol %; high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were also

  一种新型的基于二芳基脯氨醇的新型催化剂，在新开发的离子液体负载的（ILS）苯甲酸作为助催化剂的存在下，含有二辛基氨基，是一种有效的催化体系，用于乙醛的不对称直接交叉-羟醛反应在盐水中的水性介质中。对于所研究的反应，催化剂的载量可以降低至5mol％；优选地，催化剂的载量可以降低至5mol％。对于多种芳族醛，还实现了高收率（高达97％）和高对映选择性（高达92％ee）。
• Enantioselective Aldol Addition of Acetaldehyde to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Proline-Based Carboligases
  作者：Mohammad Saifuddin、Chao Guo、Lieuwe Biewenga、Thangavelu Saravanan、Simon J. Charnock、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.0c00039

  日期：2020.2.21

  Moreover, an efficient one-pot two-step chemoenzymatic route toward chiral aromatic 1,3-diols has been developed. This one-pot chemoenzymatic strategy successfully combined a highly enantioselective aldol addition step catalyzed by a proline-based carboligase [4-OT(M45T/F50A) or TAUT015] with a chemical reduction step to convert enzymatically prepared aromatic β-hydroxyaldehydes into the corresponding

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。
• Highly Enantioselective Cross-Aldol Reactions of Acetaldehyde Mediated by a Dual Catalytic System Operating under Site Isolation
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Shoulei Wang、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201404215

  日期：2014.10.6

  Polystyrene‐supported (PS) diarylprolinol catalysts 1 a (Ar=phenyl) and 1 b (Ar=3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl) have been developed. Operating under site‐isolation conditions, PS‐1 a/1 b worked compatibly with PS‐bound sulfonic acid catalyst 2 to promote deoligomerization of paraldehyde and subsequent cross‐aldol reactions of the resulting acetaldehyde in one pot, affording aldol products in high yields with excellent

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。