2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 188062-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-7-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 188062-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: CDQVSLSUDAFRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以83%的产率得到2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines

  摘要：

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。

  DOI：

  10.1039/a608297a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxyimino-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of GTP-cyclohydrolase I: an efficient synthesis of 8-substituted 7-deazaguanines

  摘要：

  开发了一种新颖的两步合成8-取代-7-脱氮鸟嘌呤的方法，该方法包括选择性烷基化嘧啶酮1a和1b与由α-卤代肟衍生的亚硝基烯烃的反应，随后进行转肟反应，以总产率41-65%得到7-脱氮鸟嘌呤6a-d。

  DOI：

  10.1039/a608297a

文献信息

• Gibson, Colin L.; Ohta, Kyuji; Paulini, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 18, p. 3025 - 3031
  作者：Gibson, Colin L.、Ohta, Kyuji、Paulini, Klaus、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——