3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole | 1120326-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole
• CAS: 1120326-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: BPGPZWBBMXRWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole 在 titanium(IV) isopropylate 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃与醌的有机催化不对称[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  公开了手性磷酸催化的炔基吲哚或炔基萘酚与醌的对映选择性[2+2]环加成。在温和的反应条件下制备了一类具有优异产率、非对映和对映选择性的官能化环丁烯（70 个实例，高达 99% 产率，99% ee，全部 > 50:1 dr）。机理研究表明，吲哚或萘酚发生脱芳构化以引发环加成，然后与原位生成的丙二烯-亚胺或亚乙烯基醌甲基化物中间体进行分子内迈克尔加成。在该催化体系中，竞争性的[2+3]环加成被阻止。在产品的转化过程中，通过重排过程实现了有趣的中心手性到轴向手性的转换。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1658-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(2-溴乙炔基)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  直接钯催化的吲哚C-3烷基化

  摘要：

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.097