3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole | 1120326-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole
• CAS: 1120326-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: BPGPZWBBMXRWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole 在 titanium(IV) isopropylate 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃与醌的有机催化不对称[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  公开了手性磷酸催化的炔基吲哚或炔基萘酚与醌的对映选择性[2+2]环加成。在温和的反应条件下制备了一类具有优异产率、非对映和对映选择性的官能化环丁烯（70 个实例，高达 99% 产率，99% ee，全部 > 50:1 dr）。机理研究表明，吲哚或萘酚发生脱芳构化以引发环加成，然后与原位生成的丙二烯-亚胺或亚乙烯基醌甲基化物中间体进行分子内迈克尔加成。在该催化体系中，竞争性的[2+3]环加成被阻止。在产品的转化过程中，通过重排过程实现了有趣的中心手性到轴向手性的转换。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1658-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(2-溴乙炔基)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  直接钯催化的吲哚C-3烷基化

  摘要：

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.097

文献信息

• Direct palladium-catalyzed C-3 alkynylation of indoles
  作者：Yonghong Gu、Xue-min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.097

  日期：2009.2

  The direct palladium-catalyzed coupling reaction of indoles with alkynyl bromides was described in this paper. In the presence of catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and 2.0 equiv. NaOAc, the coupling reaction of indoles with alkynyl bromides proceeded smoothly at 50 °C to give the corresponding 3-alkynylindoles with high regioselectivity in good to excellent yields.

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。
• Organocatalytic asymmetric [2 + 2] cycloaddition of alkynes with quinones
  作者：Huai-Ri Sun、Lan Yang、Yu Li、Le Yu、Bo-Bo Gou、Atif Sharif、Qing-Song Jian、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1007/s11426-023-1658-9

  日期：2023.8

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynylindols or alkynylnaphthols with quinones is disclosed. A class of functionalized cyclobutenes with excellent yields, diastereo- and enantioselectivities were prepared under mild reaction conditions (70 examples, up to 99% yield, 99% ee, all > 50:1 dr). Mechanistic studies revealed that a dearomatization of indole or

  公开了手性磷酸催化的炔基吲哚或炔基萘酚与醌的对映选择性[2+2]环加成。在温和的反应条件下制备了一类具有优异产率、非对映和对映选择性的官能化环丁烯（70 个实例，高达 99% 产率，99% ee，全部 > 50:1 dr）。机理研究表明，吲哚或萘酚发生脱芳构化以引发环加成，然后与原位生成的丙二烯-亚胺或亚乙烯基醌甲基化物中间体进行分子内迈克尔加成。在该催化体系中，竞争性的[2+3]环加成被阻止。在产品的转化过程中，通过重排过程实现了有趣的中心手性到轴向手性的转换。