ethyl 3-oxo-2-(phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)butanoate | 1262863-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-phenylmethyl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-phenylmethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1262863-67-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅S
• 分子量: 489.592
• InChiKey: GJZCWSDEXCFVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以85 %的产率得到ethyl 3-oxo-2-(phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  双(吲哚基甲基)醚：设计、原型合成和范围研究

  摘要：

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01116

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环