(+/-)-2-Amino-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one | 135700-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-2-Amino-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 135700-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: ZSSYAVBBVDBILT-LPWJYYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-<(2-Amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino>-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-cyclopentanetriol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (+/-)-2-Amino-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5'-去甲诺霉素和相关嘌呤碳环核苷的合成及其抗病毒特性。抗人巨细胞病毒药物设计的新线索。

  摘要：

  从（+/-）-（1 alpha，2 beta，3 beta，4 alpha）的2,3-O-异亚丙基衍生物开始，分三步制备（+/-）-5'-诺拉霉素（3） -4-氨基-1,2,3-环戊三醇（7）。同样由相同的原料制得的是相关的次黄嘌呤（4），鸟嘌呤（5）和2，6-二氨基嘌呤（6）类似物。评估化合物3-6对大量病毒的抗病毒活性，并观察到3对牛痘病毒，人巨细胞病毒，水疱性口炎病毒，副流感（3型）病毒，麻疹病毒，呼吸道合胞病毒，呼肠孤病毒（类型）具有显着活性1）以及arenaviruses Junin和Tacaribe。没有一种化合物对抗病毒研究中使用的宿主细胞单层显示出细胞毒性。已经发现3和6都是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶（AdoHcy水解酶）的抑制剂，这很可能说明了它们的抗病毒活性。抑制AdoHcy水解酶代表了应进行的人类巨细胞病毒药物设计的新方法。同样，应进一步检查3的活性，以治疗痘病毒

  DOI：

  10.1021/jm00096a012

文献信息

• (±)-5′-Nor ribofuranoside carbocyclic guanosine
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1002/jhet.5570280351

  日期：1991.4

  The synthesis of the guanine derivative (±)-2-amino-1,9-dihydro-9-[(1′α,2′β,3′β,4′α)-(2′,3′,4′-trihydroxy-1′-cyclopentyl]-6H-purin-6-one (2) is described. This compound is viewed as the carbocyclic ribofuranoside guanine nucleoside analogue lacking the 5′-methylene.

  鸟嘌呤衍生物（±）-2-氨基-1,9-二氢-9-[（1'α，2'β，3'β，4'α）-（2'，3'，4'三羟基-1'- -环戊基] -6 ħ嘌呤-6-酮（2）进行说明。该化合物缺乏5'-亚甲基视为碳环呋喃核糖苷鸟嘌呤核苷类似物。
• The synthesis and antiviral properties of (.+-.)-5'-noraristeromycin and related purine carbocyclic nucleosides. A new lead for anti-human cytomegalovirus agent design
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller、Mitsuaki Hosoya、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00096a012

  日期：1992.9

  alpha, 2 beta, 3 beta, 4 alpha)-4-amino-1,2,3-cyclopentanetriol (7). Also prepared from the same starting material were the related hypoxanthine (4), guanine (5), and 2,6-diaminopurine (6) analogues. Compounds 3-6 were evaluated for antiviral activity against a large number of viruses with marked activity being observed for 3 towards vaccinia virus, human cytomegalovirus, vesicular stomatitis virus, parainfluenza

  从（+/-）-（1 alpha，2 beta，3 beta，4 alpha）的2,3-O-异亚丙基衍生物开始，分三步制备（+/-）-5'-诺拉霉素（3） -4-氨基-1,2,3-环戊三醇（7）。同样由相同的原料制得的是相关的次黄嘌呤（4），鸟嘌呤（5）和2，6-二氨基嘌呤（6）类似物。评估化合物3-6对大量病毒的抗病毒活性，并观察到3对牛痘病毒，人巨细胞病毒，水疱性口炎病毒，副流感（3型）病毒，麻疹病毒，呼吸道合胞病毒，呼肠孤病毒（类型）具有显着活性1）以及arenaviruses Junin和Tacaribe。没有一种化合物对抗病毒研究中使用的宿主细胞单层显示出细胞毒性。已经发现3和6都是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶（AdoHcy水解酶）的抑制剂，这很可能说明了它们的抗病毒活性。抑制AdoHcy水解酶代表了应进行的人类巨细胞病毒药物设计的新方法。同样，应进一步检查3的活性，以治疗痘病毒