(R)-(+)-2-(1-benzoyloxyethyl)furan | 201279-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(1-benzoyloxyethyl)furan
• 英文别名: [(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl] benzoate
• CAS: 201279-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HTAHCYJKGQIYMR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(1-benzoyloxyethyl)furan 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有对Ser / Thr蛋白磷酸酶2B（钙调神经磷酸酶）具有选择性抑制活性的旋光扑鸟蛋白类似物：对结合模式的影响。

  摘要：

  Cantharidin众所周知是一种有效的丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A（PP1和PP2A）抑制剂，对PP2B的抑制作用较弱，后者可调节T细胞增殖。我们合成并评估了1个取代的胭脂红素类似物的四种光学纯立体异构体。基于X射线晶体结构分析确定每种立体异构体的绝对立体化学。显着地，具有（1S）-构型的旋光邻苯二酚类似物显示出对PP2B的选择性抑制，而不抑制PP1或PP2A。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-呋喃基)乙醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-(1-benzoyloxyethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  具有对Ser / Thr蛋白磷酸酶2B（钙调神经磷酸酶）具有选择性抑制活性的旋光扑鸟蛋白类似物：对结合模式的影响。

  摘要：

  Cantharidin众所周知是一种有效的丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A（PP1和PP2A）抑制剂，对PP2B的抑制作用较弱，后者可调节T细胞增殖。我们合成并评估了1个取代的胭脂红素类似物的四种光学纯立体异构体。基于X射线晶体结构分析确定每种立体异构体的绝对立体化学。显着地，具有（1S）-构型的旋光邻苯二酚类似物显示出对PP2B的选择性抑制，而不抑制PP1或PP2A。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.013

文献信息

• The configurational assignment of the optically active 5-(1-hydro-peoxyethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran and its alcohol by exciton-coupled circular dichroism (ECCD)
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Marion N. Korb、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00515-6

  日期：1997.11

  The absolute configuration of the furan-derived hydroperoxide land its alcohol 2, readily available in optically active form by kinetic resolution of the racemic hydroperoxide with horseradish peroxidase (HRP), was determined by the exciton-coupled circular dichroism (ECCD) method on their 2-naphthoate derivatives 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Optically active cantharidin analogues possessing selective inhibitory activity on Ser/Thr protein phosphatase 2B (calcineurin): Implications for the binding mode
  作者：Yoshiyasu Baba、Nozomu Hirukawa、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.013

  日期：2005.9

  serine/threonine protein phosphatase 1 and 2A (PP1 and PP2A) inhibitor, with less potent inhibitory activity for PP2B, which regulates T-cell proliferation. We synthesized and evaluated four optically pure stereoisomers of 1-substituted norcantharidin analogues. The absolute stereochemistry of each stereoisomer was determined based on X-ray crystal structure analysis. Remarkably, optically active cantharidin

  Cantharidin众所周知是一种有效的丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶1和2A（PP1和PP2A）抑制剂，对PP2B的抑制作用较弱，后者可调节T细胞增殖。我们合成并评估了1个取代的胭脂红素类似物的四种光学纯立体异构体。基于X射线晶体结构分析确定每种立体异构体的绝对立体化学。显着地，具有（1S）-构型的旋光邻苯二酚类似物显示出对PP2B的选择性抑制，而不抑制PP1或PP2A。