N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲酰胺 | 42182-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-benzothiazolecarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethylbenzothiazole-2-carboxamide；benzothiazole-2-carboxylic acid dimethylamide；2-N,N-dimethylcarboxamido-benzothiazol；N,N-dimethyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 42182-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD04089672
• 分子量: 206.268
• InChiKey: SZABUOQKADYOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 过氧乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-二甲基-1,3-苯并噻唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为羰基合成子的唑-N-乙腈：从卤化物中一锅法制备杂芳基酰胺

  摘要：

  通过依赖于连续碱基介导的 SN Ar 取代 2-卤杂环、原位氧化和胺置换的策略，唑-N-乙腈衍生物被用作双基羰基部分的合成子。该策略允许通过一锅法直接从相应的卤化物快速有效地合成含 N 杂芳基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832849

文献信息

• Direct amidation of azoles with formamides via metal-free C–H activation in the presence of tert-butyl perbenzoate
  作者：Tao He、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13086b

  日期：——

  A novel and simple method for the direct amidation of azoles with formamides has been developed. The reaction could occur smoothly in the presence of tert-butyl perbenzoate (TBPB) as an oxidant under metal- and base-free conditions. Direct dehydrogenative cross-coupling of formamides and azoles generated the corresponding products in good yields.

  已经开发了新颖和简单的方法将唑类与甲酰胺直接酰胺化。在无金属和无碱条件下，过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂存在时，反应可以平稳进行。甲酰胺和唑类的直接脱氢交叉偶联产生了相应的产物，收率很高。
• Alkylation reactions of benzothiazoles with N,N-dimethylamides catalyzed by the two-component system under visible light
  作者：Jian-Quan Weng、Wen-Xiu Xu、Xiao-Qiang Dai、Jun-Hui Zhang、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.064

  日期：2019.1

  Eosin Y/K2S2O8 catalyzed C2-alkylation reactions of benzothiazoles with N,N-dimethylamides under visible light have been developed. The reactions completed smoothly in the presence of Eosin Y as the photocatalyst and K2S2O8 as the oxidant under solvent-free conditions in open air. This green and simple method provides an alternative route for the synthesis of C2-alkylation of benzothiazoles and tolerates

  曙红Y / K 2 S 2 O 8在可见光下催化了苯并噻唑与N，N-二甲基酰胺的C2-烷基化反应。在空气中无溶剂的条件下，在曙红Y作为光催化剂和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的条件下，反应可以顺利完成。这种绿色且简单的方法为苯并噻唑的C2-烷基化合成提供了另一种途径，并且可以耐受许多官能团，从而提供中等至极好的收率。
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Arnone,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 13 - 29
  作者：Arnone,A. et al.

  DOI：——

  日期：——