(1'S,2R,3R,4R,5R)-3,4-(dimethanesulfonyloxy)-2-(1'-methoxymethoxyethyl)-5-trityloxymethyltetrahydrofuran | 861902-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1'S,2R,3R,4R,5R)-3,4-(dimethanesulfonyloxy)-2-(1'-methoxymethoxyethyl)-5-trityloxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-4-methylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 861902-77-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₀S₂
• 分子量: 620.742
• InChiKey: SUCNNQSGCOAUKL-UKWJTHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,3R,4R,5R)-3,4-(dimethanesulfonyloxy)-2-(1'-methoxymethoxyethyl)-5-trityloxymethyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.67h， 生成 (2S,3S,4S)-2-allyl-3-hydroxy-4-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tetradecyl-4-butanolide starting from 2,5-anhydro-d-mannitol

  摘要：

  A novel approach to natural beta-hydroxy-gamma-lactone 2 from 2,5-anhydro-D-mannitol (1) is described. The key reactions in this synthesis include stereoselective methylation of aldehyde 3 with lithium dimethylcuprate, an intramolecular radical cyclization of seleno carbonate 11 and an intermolecular cross-metathes is of 3-allyl-4-hydroxy-gamma-lactone 16 with 1-tridecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.059
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formyl-5-(1-trityloxymethyl)tetrahydrofuran 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1'S,2R,3R,4R,5R)-3,4-(dimethanesulfonyloxy)-2-(1'-methoxymethoxyethyl)-5-trityloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tetradecyl-4-butanolide starting from 2,5-anhydro-d-mannitol

  摘要：

  A novel approach to natural beta-hydroxy-gamma-lactone 2 from 2,5-anhydro-D-mannitol (1) is described. The key reactions in this synthesis include stereoselective methylation of aldehyde 3 with lithium dimethylcuprate, an intramolecular radical cyclization of seleno carbonate 11 and an intermolecular cross-metathes is of 3-allyl-4-hydroxy-gamma-lactone 16 with 1-tridecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.059