(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-(4-methoxybenzylthiocarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1332650-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-(4-methoxybenzylthiocarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-thionoTrp-NHBn(4-OMe)；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1332650-47-1
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 561.704
• InChiKey: CFFUJTAXAWTBQM-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-(4-methoxybenzylthiocarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 N-(1-苄基-2-肼基-2-氧乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 silver benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (S)-1-(5-((S)-1-Fmoc-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为合成取代的1,2,4-三唑的基础

  摘要：

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.011

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。