1-Methyl-naphtho<1.8-d,e>triazin | 14748-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-naphtho<1.8-d,e>triazin
• 英文别名: 1-Methyl-1h-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine；4-methyl-2,3,4-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,5,7,9(13),10-hexaene
• CAS: 14748-69-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: XEGMPJRPUXURTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-Methyl-naphtho<1.8-d,e>triazin 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮离子作为新型多功能亲电胺化试剂

  摘要：

  在此，我们报告了利用 N-杂环氮离子（易于制备、实验室稳定且非氧化性氮源）对脂肪族和芳香族有机金属亲核试剂进行有效的亲电胺化，从而实现伯胺的简便和通用制备。为此，将大量丰富的有机锂和有机镁试剂与氮盐结合，生成多种先前未开发的N-烷基和N-芳基三氮烷。通过这些相对稳定的三氮烷的简单氢解，我们制备了多种伯胺，包括具有各种立体电子取代基的直链和支链脂肪族以及（杂）芳香族胺。此外，我们还提出了从易于制备的15 N-标记氮盐中简便合成有价值的15 N-标记伯胺，以及一锅法制备生物学相关伯胺的方法。最后，制备了氮前体的可回收变体，并开发了一个简单的回收方案以提高该过程的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04268e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-Methyl-naphtho<1.8-d,e>triazin
  参考文献：
  名称：

  源自偶氮萘的全甲基化盐和自由基

  摘要：

  通过仔细选择反应条件，可以很容易地制备1-甲基萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪和1,3-二甲基萘[1,8 - de ] -1,2,3-三氟甲磺酸盐1 H萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪的烷基化。报告了这些红移的染料在各种溶剂中的电子光谱，以及它们的振动光谱和来自密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G **的理论结构。在15 Ñ代入中间的氮原子允许在IR和拉曼光谱的识别强吖嗪频带以及在15N NMR谱。X射线晶体学用于表征这两种新的三嗪衍生物的固态结构，这些结构用于对理论和光谱学讨论进行基准测试。制备了相应的1,3-二甲基三嗪鎓基团，并通过循环伏安法，光谱电化学和EPR光谱进行了表征。与相关的瞬态1,2,4-三氮烯自由基不同，1,3-二甲基-1,2,3-萘三唑基自由基更加稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200021

文献信息

• 一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116478102A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用。本发明利用氮宾类化合物作为有机光催化剂在可见光的作用下实现烷基氯与有机硒醚类化合物的自由基加成反应，高选择性地合成了一系列具有潜在药物活性的有机硒化合物，该方法为有机硒类化物提供了一条简捷、高效、高选择性的合成途径；催化不饱和碳碳双键的Giese型(环)加成反应、Heck型偶联反应以及Minisci型芳环化反应，该方法无需过渡金属参与，利用简单易得的氮宾盐作为光催化剂，方法新颖。
• Permethylated Salts and Radicals Derived from Azo peri-Naphthalenes
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Timothy Johnstone、Andrey G. Moiseev、Inna Perepichka、Kristopher A. Rosadiuk

  DOI：10.1002/cplu.201200021

  日期：2012.5

  of 1H‐naphtho[1,8‐de]‐1,2,3‐triazine. The electronic spectra for these bathochromically shifted dyes are reported for a range of solvents as are their vibrational spectra and theoretical structures from density functional theory, B3LYP/6‐311++G**. The 15N substitution into the middle nitrogen atom allows for the identification of strong azine bands in the IR and Raman spectra as well as in the 15N NMR

  通过仔细选择反应条件，可以很容易地制备1-甲基萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪和1,3-二甲基萘[1,8 - de ] -1,2,3-三氟甲磺酸盐1 H萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪的烷基化。报告了这些红移的染料在各种溶剂中的电子光谱，以及它们的振动光谱和来自密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G **的理论结构。在15 Ñ代入中间的氮原子允许在IR和拉曼光谱的识别强吖嗪频带以及在15N NMR谱。X射线晶体学用于表征这两种新的三嗪衍生物的固态结构，这些结构用于对理论和光谱学讨论进行基准测试。制备了相应的1,3-二甲基三嗪鎓基团，并通过循环伏安法，光谱电化学和EPR光谱进行了表征。与相关的瞬态1,2,4-三氮烯自由基不同，1,3-二甲基-1,2,3-萘三唑基自由基更加稳定。
• Nitrenium ions as new versatile reagents for electrophilic amination
  作者：Idan Avigdori、Kuldeep Singh、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1039/d3sc04268e

  日期：——

  Herein we report the utilization of N-heterocyclic nitrenium ions – easily prepared, bench-stable and non-oxidating nitrogen sources for the efficient electrophilic amination of aliphatic and aromatic organometallic nucleophiles, towards the facile and general preparation of primary amines. To this end, a plethora of abundant organolithium and organomagnesium reagents were combined with nitrenium salts

  在此，我们报告了利用 N-杂环氮离子（易于制备、实验室稳定且非氧化性氮源）对脂肪族和芳香族有机金属亲核试剂进行有效的亲电胺化，从而实现伯胺的简便和通用制备。为此，将大量丰富的有机锂和有机镁试剂与氮盐结合，生成多种先前未开发的N-烷基和N-芳基三氮烷。通过这些相对稳定的三氮烷的简单氢解，我们制备了多种伯胺，包括具有各种立体电子取代基的直链和支链脂肪族以及（杂）芳香族胺。此外，我们还提出了从易于制备的15 N-标记氮盐中简便合成有价值的15 N-标记伯胺，以及一锅法制备生物学相关伯胺的方法。最后，制备了氮前体的可回收变体，并开发了一个简单的回收方案以提高该过程的原子经济性。