(2S,3S,R_S)-diethyl 2-benzoyloxy-1,1-difluoro-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-hept-5-enylphosphonate | 246028-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,R_S)-diethyl 2-benzoyloxy-1,1-difluoro-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-hept-5-enylphosphonate
• 英文别名: [(2S,3S)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoro-6-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hept-5-en-2-yl] benzoate
• CAS: 246028-52-4
• 化学式: C₂₆H₃₃F₂O₆PS
• 分子量: 542.581
• InChiKey: JSQFYINGSIWZOR-RBVHHRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,R_S)-diethyl 2-benzoyloxy-1,1-difluoro-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-hept-5-enylphosphonate 在 镍 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-diethyl 2-benzoyloxy-1,1-difluoro-6-methylhept-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (R_S)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-hept-5-enylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到(2S,3S,R_S)-diethyl 2-benzoyloxy-1,1-difluoro-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-hept-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d