(3R,4S)-4-Isopropylamino-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol | 58740-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-4-Isopropylamino-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-2,2-dimethyl-6-nitro-4-(propan-2-ylamino)-3,4-dihydrochromen-3-ol
• CAS: 58740-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: QDAOKPLENAXFPO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Isopropylamino-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(isopropylamino)-6-methanesulfonamido-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2,2-dimethyl chromene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-4-Isopropylamino-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• US4110347A
  申请人：——

  公开号：US4110347A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。