N-[(1R)-1-(difluoroboryl)-3-methylbutyl]-2,6-dimethoxybenzamide | 1204414-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(difluoroboryl)-3-methylbutyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-difluoroboranyl-3-methylbutyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 1204414-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BF₂NO₃
• 分子量: 299.126
• InChiKey: OZMDJVDAWTTWOY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(difluoroboryl)-3-methylbutyl]-2,6-dimethoxybenzamide 在 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到{(1R)-1-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3-methylbutyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化中间体对松二醇和频哪醇硼酸酯的脱保护作用的观察

  摘要：

  评估了通过氟硼烷中间体对各种硼酸的pin二醇和频哪醇酯进行脱保护的方法。用二氟化氢钾处理硼酸酯通常会得到三氟硼酸盐。在α-氨基烷基或邻氨基苯基硼酸酯的情况下，水后处理得到二氟硼烷。描述了将三氟硼酸酯和二氟硼烷转化为游离硼酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901930v
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxa-borol-2-yl]butyl}-2,6-dimethoxybenzamide 在 二氟化氢钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-[(1R)-1-(difluoroboryl)-3-methylbutyl]-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  氟化中间体对松二醇和频哪醇硼酸酯的脱保护作用的观察

  摘要：

  评估了通过氟硼烷中间体对各种硼酸的pin二醇和频哪醇酯进行脱保护的方法。用二氟化氢钾处理硼酸酯通常会得到三氟硼酸盐。在α-氨基烷基或邻氨基苯基硼酸酯的情况下，水后处理得到二氟硼烷。描述了将三氟硼酸酯和二氟硼烷转化为游离硼酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901930v

文献信息

• Observations on the Deprotection of Pinanediol and Pinacol Boronate Esters via Fluorinated Intermediates
  作者：Steven R. Inglis、Esther C. Y. Woon、Amber L. Thompson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jo901930v

  日期：2010.1.15

  pinacol esters of various boronic acids via fluoroborane intermediates were evaluated. Treatment of the boronate esters with potassium hydrogen difluoride normally gives trifluoroborate salts; in the case of α-amido alkyl or o-amido phenyl boronate esters, aqueous workup gives difluoroboranes. Procedures for transformation of both trifluoroborates and difluoroboranes to free boronic acids are described.

  评估了通过氟硼烷中间体对各种硼酸的pin二醇和频哪醇酯进行脱保护的方法。用二氟化氢钾处理硼酸酯通常会得到三氟硼酸盐。在α-氨基烷基或邻氨基苯基硼酸酯的情况下，水后处理得到二氟硼烷。描述了将三氟硼酸酯和二氟硼烷转化为游离硼酸的方法。