propyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine; hydrochloride | 22583-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: propyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine; hydrochloride
• 英文别名: N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine hydrochloride；N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 22583-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N*ClH
• mdl: MFCD12913166
• 分子量: 225.762
• InChiKey: WVWHOUDPFIQFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-tetralin
  参考文献：
  名称：

  具有混合多巴胺D2，D3和5-羟色胺5-HT1A受体结合特性的2-氨基四氢萘衍生的取代苯甲酰胺：一类新的潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00167-9

文献信息

• THERAPEUTICALLY USEFUL 2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0476016A1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US5545755A
  申请人：——

  公开号：US5545755A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US6331636B1
  申请人：——

  公开号：US6331636B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• [EN] THERAPEUTICALLY USEFUL 2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990015047A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) This invention is therapeutically useful 2-aminotetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of formula (I). These compounds are useful to treat central nervous system disorders, hypertension, diabetes, sexual impotency and to control appetite.(FR) La présente invention concerne des 2-aminotétraline thérapeutiquement utiles et leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, de formule (I). Ces composés sont utiles pour traiter des troubles du système nerveux central, l'hypertension, le diabète, l'impuissance sexuelle et pour réguler l'appétit.
• 2-Aminotetralin-derived substituted benzamides with mixed dopamine D2, D3, and serotonin 5-HT1A receptor binding properties: A novel class of potential atypical antipsychotic agents
  作者：Evert J. Homan、Swier Copinga、Lotta Elfström、Trees van der Veen、Jan-Pieter Hallema、Nina Mohell、Lena Unelius、Rolf Johansson、Håkan V. Wikström、Cor J. Grol

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00167-9

  日期：1998.11

  class of potential atypical antipsychotic agents, based on the pharmacological concept of mixed dopamine D2 receptor antagonism and serotonin 5-HT1A receptor agonism, was designed by combining the structural features of the 2-(N,N-di-n-propylamino)tetralins (DPATs) and the 2-pyrrolidinylmethyl-derived substituted benzamides in a structural hybrid. Thus, a series of 35 differently substituted 2-aminotetralin-derived

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受