(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amine; hydrochloride | 86554-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amine; hydrochloride
• 英文别名: 6-methoxy-N-propyl-2-aminotetraline hydrochloride；6-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 86554-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO*ClH
• 分子量: 255.788
• InChiKey: BZJPCRWKAXOBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amine; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methoxy-2-tetralin
  参考文献：
  名称：

  具有混合多巴胺D2，D3和5-羟色胺5-HT1A受体结合特性的2-氨基四氢萘衍生的取代苯甲酰胺：一类新的潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00167-9

文献信息

• KANAO, MUNEFUMI;HASHIZUME, TAKESHI;ICHIKAWA, YOSHIFUMI;IRIE, KIYOSHI;ISOD+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1358-1363
  作者：KANAO, MUNEFUMI、HASHIZUME, TAKESHI、ICHIKAWA, YOSHIFUMI、IRIE, KIYOSHI、ISOD+

  DOI：——

  日期：——
• US4239903A
  申请人：——

  公开号：US4239903A

  公开（公告）日：1980-12-16
• 2-Aminotetralin-derived substituted benzamides with mixed dopamine D2, D3, and serotonin 5-HT1A receptor binding properties: A novel class of potential atypical antipsychotic agents
  作者：Evert J. Homan、Swier Copinga、Lotta Elfström、Trees van der Veen、Jan-Pieter Hallema、Nina Mohell、Lena Unelius、Rolf Johansson、Håkan V. Wikström、Cor J. Grol

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00167-9

  日期：1998.11

  class of potential atypical antipsychotic agents, based on the pharmacological concept of mixed dopamine D2 receptor antagonism and serotonin 5-HT1A receptor agonism, was designed by combining the structural features of the 2-(N,N-di-n-propylamino)tetralins (DPATs) and the 2-pyrrolidinylmethyl-derived substituted benzamides in a structural hybrid. Thus, a series of 35 differently substituted 2-aminotetralin-derived

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受