5-bromo-1,4-benzodithian | 87474-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-1,4-benzodithian
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodithiine
• CAS: 87474-19-9
• 化学式: C₈H₇BrS₂
• 分子量: 247.18
• InChiKey: JDWDRBLISMFVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噻嗪 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-bromo-1,4-benzodithian
  参考文献：
  名称：

  Caputo, Romualdo; Nisco, Mauro de; Palumbo, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 9, p. 595 - 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of ethanediyl S,S-acetals - 3. Ring aromatization in cyclohexanone derivatives: A novelty synthesis of 1,4-benzodithians
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Francesco Russo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86455-3

  日期：1991.1

  synthetic way leading to 1,4-benzodithians (2) variously substituted at the benzenoid ring. The ready availability of these latter makes the 1,4-benzodithian system itself being regarded as appealing intermediate to obtain, after sulfur replacement or removal, aromatic compounds that cannot be prepared under the usual electrophilic substitution conditions.

  据报道，通过简单地同时进行六元环的芳构化和五元含硫环的扩容，环己酮和取代的环己酮的乙二胺S，S-乙缩醛衍生物可以快速，平稳地转化为1,4-苯并二噻吩。在室温下用无水氯仿中的溴处理。这种转化代表了迄今为止报道的第一种合成方法，导致苯环上的1，4-苯并二胺（2）被各种取代。后者的现成可用性使得1,4-苯并二胺体系本身被视为吸引人的中间体，可在硫置换或除去后获得在通常的亲电取代条件下无法制备的芳族化合物。
• Chemistry of ethanediyl S,S-acetals 6- An example of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 1,4-benzodithians
  作者：Romualdo Caputo、Mauro De Nisco、Giovanni Palumbo、Carlo Adamo、Vincenzo Barone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81819-6

  日期：1993.1

  1,4-Benzodithians, when treated with bromine in anhydrous chloroform, undergo very fast monobromination at the aromatic ring. By the use of quantum mechanical semiempirical calculations, the reaction is shown to proceed most likely via a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen.