2-[(2-methacrylamidoethylamino)methyl]phenylboronic acid | 957051-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-methacrylamidoethylamino)methyl]phenylboronic acid
• 英文别名: [2-[[2-(2-Methylprop-2-enoylamino)ethylamino]methyl]phenyl]boronic acid；[2-[[2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 957051-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 262.116
• InChiKey: SYSZPPGTDXBHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.41 g的产率得到2-[(2-methacrylamidoethylamino)methyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光聚合肝素传感器。

  摘要：

  已经开发出带有为硫酸糖量身定制的结合位点的线性共聚物。所有结合单体均基于甲基丙烯酰胺骨架，并确保统计自由基共聚。它们用邻氨基甲基苯基硼酸酯装饰以形成共价酯，和/或用烷基铵离子装饰以实现非共价库仑吸引。醇侧链保持较高的水溶性；丹磺酰基单体被构建为荧光标记。由AIBN（AIBN = 2,2'-偶氮异丁腈）开始以最佳比例进行共聚单体混合物的统计共聚，并提供了对葡糖氨基葡聚糖具有极高亲和力的水溶性共聚单体。肝素可以以前所未有的30 nM灵敏度进行定量检测，不含任何铵阳离子的中性聚合物仍然能够以几乎微摩尔的亲和力结合靶标。从这个出乎意料的结果来看，我们提出了硼酸酯与硫酸化乙二醇或氨基乙醇单元之间的新结合方案。尽管肝素结合的机制涉及共价硼酸酯的形成，但可以通过鱼精蛋白的添加完全逆转，类似于肝素与抗凝血酶III的复合物形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700677

文献信息

• A Fluorescent Polymeric Heparin Sensor
  作者：Wei Sun、Heinz Bandmann、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/chem.200700677

  日期：2007.9.17

  glucosaminoglucans. Heparin can be quantitatively detected with an unprecedented 30 nM sensitivity, and a neutral polymer without any ammonium cation is still able to bind the target with almost micromolar affinity. From this unexpected result, we propose a new binding scheme between the boronate and a sulfated ethylene glycol or aminoethanol unit. Although the mechanism of heparin binding involves covalent

  已经开发出带有为硫酸糖量身定制的结合位点的线性共聚物。所有结合单体均基于甲基丙烯酰胺骨架，并确保统计自由基共聚。它们用邻氨基甲基苯基硼酸酯装饰以形成共价酯，和/或用烷基铵离子装饰以实现非共价库仑吸引。醇侧链保持较高的水溶性；丹磺酰基单体被构建为荧光标记。由AIBN（AIBN = 2,2'-偶氮异丁腈）开始以最佳比例进行共聚单体混合物的统计共聚，并提供了对葡糖氨基葡聚糖具有极高亲和力的水溶性共聚单体。肝素可以以前所未有的30 nM灵敏度进行定量检测，不含任何铵阳离子的中性聚合物仍然能够以几乎微摩尔的亲和力结合靶标。从这个出乎意料的结果来看，我们提出了硼酸酯与硫酸化乙二醇或氨基乙醇单元之间的新结合方案。尽管肝素结合的机制涉及共价硼酸酯的形成，但可以通过鱼精蛋白的添加完全逆转，类似于肝素与抗凝血酶III的复合物形成。