2-piperidinyl-4-bromothiazole | 204513-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-piperidinyl-4-bromothiazole
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)-4-bromothiazole；4-bromo-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 204513-61-1
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂S
• 分子量: 247.159
• InChiKey: TXOTYFXRRSJMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidinyl-4-bromothiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,6R,7S)-(2-methyl-3-(2-(piperidin-1-yl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enyl) 3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二溴噻唑 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-piperidinyl-4-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel thiazole-based derivatives as selective inhibitors of DNA-binding domain of the androgen receptor
  作者：Ruixue Xu、Ye Tian、Shenzhen Huang、Jiang Yu、Yufang Deng、Miao Zhan、Tao Zhang、Fangying Wang、Lifeng Zhao、Yuanwei Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13068

  日期：2018.1

  A series of thiazole-based inhibitors selectively targeting DNA-binding domain of the androgen receptor (AR) were synthesized and evaluated, and the SAR data were summarized. We identified a novel compound SKLB-C2807 that effectively inhibited the human prostate cancer cell line LNCaP/AR with the IC50 value of 0.38 μm without significant antiproliferative effects on other cell lines PC-3 (AR-negative)

  合成和评估了一系列选择性靶向雄激素受体（AR）DNA结合域的噻唑类抑制剂，并总结了SAR数据。我们鉴定了新的化合物SKLB-C2807，有效地抑制人前列腺癌细胞系LNCaP / AR与IC 50的0.38μ值米而对其它细胞系PC-3（AR-负），SW620，MCF-显著抗增殖作用7（ER阳性）和L-O2（非癌性）。该化合物还大大降低了前列腺特异性抗原的表达。研究了其与AR-DBD的结合方式。这些努力为开发下一代抗雄激素奠定了基础。
• Total synthesis of Epothilone E and related side-chain modified analogues via a stille coupling based strategy1This paper is dedicated with admiration and respect to the memory of Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：K.C. Nicolaou、N.P. King、M.R.V. Finlay、Y. He、F. Roschangar、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Sarabia、S. Ninkovic、D. Hepworth

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00153-9

  日期：1999.5

  A Stille coupling strategy has been utilized to complete a total synthesis of epothilone E from vinyl iodide 7 and thiazole-stannane 8h. The central core fragment 7 and its trans-isomer 11 were prepared from triene 15 using ring-closing metathesis (RCM), and were subsequently coupled to a variety of alternative stannanes to provide a library of epothilone analogues 18a-o and 19a-o. The Stille coupling

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。
• Epothilone analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06380394B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Novel analogs of epothilone A, epothilone B, and epothilone C are synthesized by Stille coupling thazole-stannanes to macrolactone intermediates. The synthetic epothilone analogs selectively prevent mitosis in cancer cells through the induction and stabilization of microtubulin assembly. Selected synthetic epothilone analogs are demonstrated to have greater bioactivity than their corresponding native compound.

  通过Stille偶联将噻唑基锡烷与大环内酯中间体合成了新型的epothilone A、epothilone B和epothilone C的类似物。这些合成的epothilone类似物通过诱导和稳定微管装配，选择性地阻止癌细胞的有丝分裂。选择性的合成epothilone类似物显示出比其对应的天然化合物更强的生物活性。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：BUCKMAN Brad

  公开号：US20120101032A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, IIa, III, IIIa, IV, IVa, V, Va, VI and VIa, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IV、IVa、V、Va、VI和VIa的化合物，以及包括药物组成物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，该方法通常涉及向需要治疗的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US20110059957A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型苯并衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗VAP-1相关疾病等药物，即由公式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书所定义，或其药学上可接受的盐。