3'-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxira n]-1-one | 66045-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3'-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxira n]-1-one
• 英文别名: 3'-(4-fluorophenyl)spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 66045-99-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: AOJSZYRQBJDUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxira n]-1-one 在 氢气 作用下， 生成 6-(4-Fluoro-phenyl)-8,9-dihydro-benzocycloheptene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并环庚烯-1,3-二酮的生理凝血活性

  摘要：

  合成了14个标题化合物。九个在大鼠中单次口服后显示出抗凝特性。五将血液的凝固性（快速时间）降低到低于正常值的 25%。在 4i (340 mg/kg) 下，5 小时后达到该水平并保持 50 小时。在这里观察到 24 小时后快速时间的最大增加。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773101206
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 过氧乙酸 、 iron(II) trifluoroacetate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3'-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxira n]-1-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉激发的铁催化剂，用于缺电子烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00018

文献信息

• Development of a Continuous-Flow Microreactor for Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Guangwen Chen、Shuang Gao、Wen Dai、Yuan Mi、Ying Lv、Sensen Shang、Guosong Li

  DOI：10.1055/s-0035-1561955

  日期：——

  reaction times, safer operation, and more precise control over the reaction conditions. Asymmetric epoxidation of electron-deficient olefins catalyzed by a biomimetic iron complex in a continuous-flow microreactor is described. The reaction conducted in the microreactor is characterized by rapid (<4 min) epoxidation of trisubstituted enones in high yields (up to 90%) and excellent enantioselectivities (up

  ‡ 这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 描述了在连续流微反应器中由仿生铁络合物催化的缺电子烯烃的不对称环氧化。在微反应器中进行的反应的特征是三取代的烯酮快速（<4分钟）环氧化，产率高（高达90％）和优异的对映选择性（高达92％ee）；与分批反应器相比，微反应器反应还可以缩短反应时间，更安全地操作并更精确地控制反应条件。 描述了在连续流微反应器中由仿生铁络合物催化的缺电子烯烃的不对称环氧化。在微反应器中进行的反应的特征是三取代的烯酮快速（<4分钟）环氧化，产率高（高达90％）和优异的对映选择性（高达92％ee）；与分批反应器相比，微反应器反应还可以缩短反应时间，更安全地操作并更精确地控制反应条件。
• A Porphyrin-Inspired Iron Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Bo Chen、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00018

  日期：2015.2.20

  An in situ formed porphyrin-inspired iron complex that catalyzes asymmetric epoxidation of di- and trisubstituted enones is described. The reaction provides highly enantioenriched α,β-epoxyketones (up to 99% ee). The practical utility of the new catalyst system is demonstrated by the gram-scale synthesis of optically pure epoxide. Hammett analysis suggests that the transition state of the reaction

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。
• Gerinnungsphysiologische Aktivität von 2-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzocyclohepten-1,3-dionen
  作者：Klaus Rehse、Thomas Lang、Norbert Rietbrock

  DOI：10.1002/ardp.19773101206

  日期：——

  14 Titelverbindungen wurden synthetisiert. Neun zeigten nach einmaliger oraler Applikation bei Ratten blutgerinnungshemmende Eigenschaften. Fünf verringerten die Gerinnungsfähigkeit des Blutes (Quick‐Zeit) auf weniger als 25% der Norm. Bei 4i (340 mg/kg) wurde dieses Niveau nach 5 h erreicht und 50 h lang aufrechterhalten. Die maximale Verlängerung der Quick‐Zeit wurde hier nach 24 h beobachtet.

  合成了14个标题化合物。九个在大鼠中单次口服后显示出抗凝特性。五将血液的凝固性（快速时间）降低到低于正常值的 25%。在 4i (340 mg/kg) 下，5 小时后达到该水平并保持 50 小时。在这里观察到 24 小时后快速时间的最大增加。