(hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl)phosphonic acid | 164522-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl)phosphonic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(3-phenoxyphenyl)methylphosphonic acid；[Hydroxy-(3-phenoxyphenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 164522-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₃O₅P
• 分子量: 280.217
• InChiKey: CEGGQDAMAWMUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Hydroxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  针对细菌细胞生长的类异戊二烯生物合成抑制剂

  摘要：

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600343

文献信息

• INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE-SPECIFIC PHOSPHOLIPASE C
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0746323A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• EP0746323A4
  申请人：——

  公开号：EP0746323A4

  公开（公告）日：1997-01-22
• US4471118A
  申请人：——

  公开号：US4471118A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US5519163A
  申请人：——

  公开号：US5519163A

  公开（公告）日：1996-05-21
• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE-SPECIFIC PHOSPHOLIPASE C<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOLIPASE C SPECIFIQUE DU PHOSPHOINOSITIDE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995010286A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) The present invention is directed to novel $g(a)-hydroxy-phosphonate compounds which inhibit mammalian phosphoinositide-specific phospholipase-C. The compounds are potent inflammatory and analgesic agents and may be useful for the treatment of cancer.(FR) L'invention a pour objet de nouveaux composés alpha-hydroxy-phosphonate qui inhibent la phospholipase-C spécifique du phosphoinositide du mammifère. Ces composés constituent de puissants agents anti-inflammatoires et analgésiques, et peuvent être utiles dans le traitement du cancer.