PD-144795 | 148550-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: PD-144795
• 英文别名: 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide-1-oxide；5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzothiophene-2-carboxamide-1-oxide；5-Methoxy-3-(1-methylethoxy)benzo(b)thiophene-2-carboxamide-1-oxide；5-methoxy-1-oxo-3-propan-2-yloxy-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 148550-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: VCBBOEAKKOXRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PD-144795 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到5-methoxy-3-(methylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxamide-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-thio or amino substituted-benzo[b]thiophene-2-carboxamides and

  摘要：

  3-硫代或氨基取代的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺和3-氧、硫或氨基取代的苯并呋喃-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附于血管内皮的药剂，并因此是治疗炎症性疾病的有效治疗药剂。其中某些化合物是新颖的，还描述了其制造方法。同样的苯并[b]噻吩和苯并呋喃-2-羧酰胺也抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）在感染的哺乳动物中的潜伏活化。

  公开号：

  US05350748A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-丙-2-基氧基-1-苯并噻吩-2-甲酰胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以23%的产率得到PD-144795
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026

文献信息

• 3-alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05356926A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  3-Alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxybenzo[b]-thiophene-2-carboxamides are described as agents which block leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of preparation are also described.

  本文描述了3-烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基苯并[b]-噻吩-2-羧酰胺作为阻止白细胞粘附于血管内皮的药物，因此是治疗炎症性疾病的有效治疗剂。其中某些化合物是新颖的，并且还描述了其制备方法。
• 3-alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo(b) thiophene-2-carboxamides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05208253A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  3-Alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides are described as agents which block leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of preparation are also described.

  描述了3-烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为阻止白细胞粘附于血管内皮的药物，并且因此是治疗炎症性疾病的有效治疗药物。其中某些化合物是新颖的，并且还描述了制备方法。
• 3-alkyloxy-,aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0916666A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  3-Alkyloxy-, aryloxy-, or arylalkyloxy-benzo[b]thiophene-2-carboxamides are described as agents which block leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of preparation are also described.

  3-烷氧基-、芳氧基-或芳基烷氧基-苯并[b]噻吩-2-羧酰胺被描述为阻止白细胞粘附到血管内皮的制剂，因此是治疗炎症性疾病的有效治疗剂。 其中某些化合物具有新颖性，制备方法也有描述。
• GUT FLORA-DERIVED EXTRACELLULAR VESICLES, AND METHOD FOR SEARCHING FOR A DISEASE MODEL, VACCINE, AND CANDIDATE DRUG AND FOR DIAGNOSIS USING SAME
  申请人：Aeon Medix Inc.

  公开号：EP2494865A2

  公开（公告）日：2012-09-05

  The present invention relates to a composition including gut flora-derived extracellular vesicles, and to an animal disease model using same. In addition, the present invention relates to a method for using the gut flora-derived extracellular vesicles to efficiently search for a candidate drug which may prevent or treat diseases that occur due to gut flora-derived extracellular vesicles, and to a vaccine which can efficiently prevent or treat infections caused by gut flora or diseases that occur due to gut flora-derived extracellular vesicles. Further, the development of diagnostic technology to discover, using the gut flora-derived extracellular vesicles of the present invention, the etiology of diseases that occur due to gut flora-derived extracellular vesicles, can be achieved.

  本发明涉及一种包括源自肠道菌群的细胞外囊泡的组合物，以及使用该组合物的动物疾病模型。此外，本发明还涉及一种使用肠道菌群衍生的胞外囊泡来有效寻找候选药物的方法，该候选药物可预防或治疗因肠道菌群衍生的胞外囊泡而发生的疾病；本发明还涉及一种疫苗，该疫苗可有效预防或治疗由肠道菌群引起的感染或因肠道菌群衍生的胞外囊泡而发生的疾病。此外，还可以开发诊断技术，利用本发明的肠道菌群源性细胞外囊泡发现因肠道菌群源性细胞外囊泡引起的疾病的病因。
• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3