4-azetidin-3-yl-benzoic acid methyl ester | 1203797-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-azetidin-3-yl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(azetidin-3-yl)benzoate；Methyl 4-(azetidin-3-yl)benzoate
• CAS: 1203797-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YNJQTLGUSIHJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-benzaldehyde 、 4-azetidin-3-yl-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{1-[(S)-4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-benzyl]-azetidin-3-yl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BENZODIOXANE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION FOR COMBINATION THERAPY

  摘要：

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）的化合物： 其中R1至R3，A，X和n如本文所定义，并且另外包括一种活性剂。本发明还涉及包括这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20130236468A1

文献信息

• [EN] BENZODIOXANES FOR INHIBITING LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] BENZODIOXANNES POUR INHIBER LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013134226A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R3, A, X and n are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，A，X和n如本文所定义。式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Multitarget Approach for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Inhibition of Phosphodiesterase 9 (PDE9) and Histone Deacetylases (HDACs) Covering Diverse Selectivity Profiles
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Haizhong Tan、Wei Wu、Musheng Xu、Antonio Pineda-Lucena、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00303

  日期：2019.9.18

  deacetylase (HDAC) inhibitors devised as pharmacological tool compounds for assessing the implications of these two targets in Alzheimer's disease (AD). These novel inhibitors were designed taking into account the key pharmacophoric features of known selective PDE9 inhibitors as well as privileged chemical structures, bearing zinc binding groups (hydroxamic acids and ortho-amino anilides) that hit HDAC targets

  在这里，我们介绍了一系列的双靶磷酸二酯酶9（PDE9）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，它们被设计成药理学工具化合物，用于评估这两个靶标在阿尔茨海默氏病（AD）中的意义。设计这些新型抑制剂时要考虑到已知的选择性PDE9抑制剂的关键药效​​学特征以及具有特异的化学结构，这些结构带有击中HDAC目标的锌结合基团（异羟肟酸和邻氨基苯甲酸酯）。这些取代基是根据合理的标准和我们小组的先前知识进行选择的，以探索在生化筛选中证实的各种HDAC选择性分布图（全HDAC，HDAC6选择性和I类选择性）。测量其在诱导组蛋白和微管蛋白的乙酰化以及cAMP反应元件结合（CREB）磷酸化中的功能反应，作为进一步发展为完全体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）和体内脑渗透谱的必要条件。选择化合物31b（一种具有可接受的脑通透性的选择性HDAC6抑制剂）来评估这些一流抑制剂的体内功效，并研究其作用方式（MoA）。
• BENZODIOXANE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：ABEYWARDANE Asitha

  公开号：US20130244996A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, X and n are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A 4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1到R3、A、X和n如本文所定义。式(I)的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。
• BENZODIOXANES IN COMBINATION WITH STATINS FOR INHIBITING LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2822941B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• BENZODIOXANES FOR INHIBITING LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2822942B1

  公开（公告）日：2017-05-10