(3S,4R,5E)-3-aminotridec-5-ene-1,4-diol | 403832-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,4R,5E)-3-aminotridec-5-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E,3S,4R)-3-aminotridec-5-ene-1,4-diol
• CAS: 403832-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: ICRHATIKBXOUNK-AYSSICMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氯 、 (3S,4R,5E)-3-aminotridec-5-ene-1,4-diol 在 50percent aq. NaOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)undec-3-enyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  均神经酰胺，新型神经酰胺类似物的合成及其对海马神经元生长的影响缺乏。

  摘要：

  描述了一系列新的D-赤型-高同酰胺酰胺类似物的合成。研究了几种综合方法。可以从L-高丝氨酸中成功合成同质神经酰胺作为手性结构单元，并从保护的Weinreb-酰胺中获得关键的中间体。进行了具有庚基侧链以及鞘氨醇部分中的苯基残基（而不是天然存在的十三烷基侧链）的短链类似物的合成。研究了均神经酰胺15-17和24逆转伏马菌素B（1）对轴突生长的抑制作用的潜力。不幸的是，由于缺乏对葡糖基高酰胺的新陈代谢，所测试的化合物均未显示出任何生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo011062q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2RS)-2-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)undec-3-ynylcarbamate 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(3S,4R,5E)-3-aminotridec-5-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  均神经酰胺，新型神经酰胺类似物的合成及其对海马神经元生长的影响缺乏。

  摘要：

  描述了一系列新的D-赤型-高同酰胺酰胺类似物的合成。研究了几种综合方法。可以从L-高丝氨酸中成功合成同质神经酰胺作为手性结构单元，并从保护的Weinreb-酰胺中获得关键的中间体。进行了具有庚基侧链以及鞘氨醇部分中的苯基残基（而不是天然存在的十三烷基侧链）的短链类似物的合成。研究了均神经酰胺15-17和24逆转伏马菌素B（1）对轴突生长的抑制作用的潜力。不幸的是，由于缺乏对葡糖基高酰胺的新陈代谢，所测试的化合物均未显示出任何生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo011062q