3,7-dimethoxy-1-hexanoyl-9-hydroxydibenzofuran | 221652-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,7-dimethoxy-1-hexanoyl-9-hydroxydibenzofuran
• 英文别名: (9-hydroxy-3,7-dimethoxydibenzofuran-1-yl) hexanoate
• CAS: 221652-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: PEFIOPJDPPWWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethoxy-1-hexanoyl-9-hydroxydibenzofuran 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,9-dihydroxy-3,7-dimethoxy-2-hexanoyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination and Total Synthesis of a Novel Antibacterial Substance, AB0022A, Produced by a Cellular Slime Mold.

  摘要：

  从细胞黏菌Dictyostelium purpureum K1001中分离得到一种新型抗菌物质AB0022A，其对革兰氏阳性细菌有抑制作用，最低抑菌浓度（MIC）范围为0.39至50μg/ml。由于AB0022A是一个高度取代的芳香族化合物，仅凭其物理化学和光谱数据无法确定其结构。因此，我们利用其去卤代衍生物推导出其结构为1, 9-二羟基-3, 7-二甲氧基-2-己酰基-4, 6, 8-三氯二苯并呋喃。为验证这一结构，我们对推测的结构进行了合成。合成的化合物与天然AB0022A完全相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.959
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Di-tert-butyl-2,6-dimethoxy-4,8,10-trioxa-9-sila-cyclohepta[def]fluorene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,7-dimethoxy-1-hexanoyl-9-hydroxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination and Total Synthesis of a Novel Antibacterial Substance, AB0022A, Produced by a Cellular Slime Mold.

  摘要：

  从细胞黏菌Dictyostelium purpureum K1001中分离得到一种新型抗菌物质AB0022A，其对革兰氏阳性细菌有抑制作用，最低抑菌浓度（MIC）范围为0.39至50μg/ml。由于AB0022A是一个高度取代的芳香族化合物，仅凭其物理化学和光谱数据无法确定其结构。因此，我们利用其去卤代衍生物推导出其结构为1, 9-二羟基-3, 7-二甲氧基-2-己酰基-4, 6, 8-三氯二苯并呋喃。为验证这一结构，我们对推测的结构进行了合成。合成的化合物与天然AB0022A完全相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.959