8,10-bis(5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline | 1235512-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,10-bis(5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline
• 英文别名: 15,17-Bis[5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-5,8,16lambda4-trithia-13,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1,3,6,9,11,13,15,16,18-nonaene；15,17-bis[5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-5,8,16λ4-trithia-13,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1,3,6,9,11,13,15,16,18-nonaene
• CAS: 1235512-28-3
• 化学式: C₃₈H₄₀Br₂N₂S₅
• 分子量: 844.887
• InChiKey: UOQJGUKVDOCICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene	1235512-22-7	C28H38N2O4S3	562.819

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,10-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到8,10-bis(5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications

  摘要：

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。

  DOI：

  10.1039/c0jm00903b

文献信息

• Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications
  作者：Rajib Mondal、Hector A. Becerril、Eric Verploegen、Dongwook Kim、Joseph E. Norton、Sangwon Ko、Nobuyuki Miyaki、Sangjun Lee、Michael F. Toney、Jean-Luc Brédas、Michael D. McGehee、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm00903b

  日期：——

  Thiophene enriched fused-aromatic thieno[3,4-b]pyrazine systems were designed and employed to produce low band gap polymers (Eg = 1.0–1.4 eV) when copolymerized with fluorene and cyclopentadithiophene. The copolymers are mainly investigated for organic thin film transistor and organic photovoltaic applications. Molecular packing in the thin films of these polymers was investigated using Grazing incidence X-ray Scattering. Although both fluorene and cyclopentadithiophene polymers follow similar face to face π–π stacking, the latter polymers show much smaller lamellar d-spacings due to side-chain interdigitation between the lamellae. This lead to the higher charge carrier mobilities in cyclopentadithiophene polymers (up to 0.044 cm2/V.s) compared to fluorene polymers (up to 8.1 × 10−3 cm2/V.s). Power conversion efficiency of 1.4% was achieved using fluorene copolymer in solar cells with a fullerene derivative as an acceptor. Although the cyclopentadithiophene polymers show lower band gaps with higher absorption coefficients compared to fluorene copolymers, but the power conversion efficiencies in solar cells of these polymers are low due to their low ionization potentials.

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。