1,2-dibromo-3-phenylthiopropane | 889451-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-phenylthiopropane
• 英文别名: 2,3-Dibromopropylsulfanylbenzene；2,3-dibromopropylsulfanylbenzene
• CAS: 889451-77-8
• 化学式: C₉H₁₀Br₂S
• 分子量: 310.052
• InChiKey: DBOXGLHXIUDPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-phenylthiopropane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-bromo-2-phenylthio-1-propene
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基苯硫醚的 2-苯基硫代烯丙基化通过二溴化，然后脱溴化氢

  摘要：

  2-苯基硫代烯丙基溴化物，通过二溴化衍生自烯丙基苯硫醚，然后脱溴化氢，导致醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 中发生 2-苯基硫代烯丙基化反应，生成相应的1-取代的 3-苯基硫代高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1679
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-3-phenylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基苯硫醚的 2-苯基硫代烯丙基化通过二溴化，然后脱溴化氢

  摘要：

  2-苯基硫代烯丙基溴化物，通过二溴化衍生自烯丙基苯硫醚，然后脱溴化氢，导致醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 中发生 2-苯基硫代烯丙基化反应，生成相应的1-取代的 3-苯基硫代高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1679

文献信息

• 2-Phenylthio-3-bromopropene, A Valuable Synthon, Easily Prepared by a Simple Rearrangement
  作者：Wenbo Chen、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol0605171

  日期：2006.5.1

  3-dibromo-2-(phenylthio)propene intermediate 7. Three uses of 2 as an annulating agent for cycloheptanone are illustrated, demonstrating that this reagent is a synthetic equivalent of acetonyl halide and an alpha-halo vinyllithium. It is also readily converted to the useful synthons 2,3-bis(phenylthio)propene 16 and 2-phenylthio-3-(phenylsulfonyl)propene 17.

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。
• 2-Phenylthioallylation of Aldehydes with Allyl Phenyl Sulfides via Dibromination, Followed by Dehydrobromination
  作者：Yoshiro Masuyama、Takehiro Sano、Michihito Oshima、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.76.1679

  日期：2003.8

  2-Phenylthioallyl bromides, derived from allyl phenyl sulfides via dibromination, followed by dehydrobromination, cause the 2-phenylthioallylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce the corresponding 1-substituted 3-phenylthiohomoallyl alcohols.

  2-苯基硫代烯丙基溴化物，通过二溴化衍生自烯丙基苯硫醚，然后脱溴化氢，导致醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 中发生 2-苯基硫代烯丙基化反应，生成相应的1-取代的 3-苯基硫代高烯丙醇。