5-ethylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one | 78600-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-ethylidene-3-hydroxybut-2-enolide；5-Ethylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one；5-ethylidene-4-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 78600-85-8
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: PFDIZRXLBAEACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 5-<2-bis(t-butoxycarbonyl)aminoethyl>-4-t-butoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Allan, Robin D.; Johnston, Graham A. R.; Kazlauskas, Rymantas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2983 - 2986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides
  作者：Nicholas G. Clemo、David R. Gedge、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001448

  日期：——

  Treatment of 4-ylidenebutenolides with sodium methoxide in methanol results in rearrangement to the corresponding cyclopentene-1,3-diones in high yield. The general method is applied in a synthesis of calythrone [(1) from (18)] from Calythrix tetragona, and the related cyclopentene-1,3-diones [(15) from (14); (25) from (24); (27) from (26); (33) from (32); and (37) from (36)].

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。