methyl 3-{3-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}propanoate | 911836-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-{3-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]propanoate
• CAS: 911836-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 331.458
• InChiKey: SHOAAMXYJWMZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{3-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 3-(3-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]amino}imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-a]pyridine Backbone

  摘要：

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942506
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 t-2-(Trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl 3-{3-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-a]pyridine Backbone

  摘要：

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942506

文献信息

• A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Backbone
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ivana Veljkovic、Reinhold Zimmer、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1055/s-2006-942506

  日期：2006.8

  Methyl 2-trimethylsiloxycyclopropanecarboxylates 1, 2-aminopyridine (2), and isonitriles 3 combine in a one-pot reaction to provide a series of novel δ-amino acids 4 incorporating an imidazo[1,2-a]pyridine backbone. Scope and limitations of this new three-component synthesis were investigated. Several reactions of compounds 4 affording suitably protected derivatives such as 5, 6 and 9 were performed to allow couplings with l-alanine derivatives. The expected peptides 11 and 12 were obtained by standard coupling reactions with excellent or moderate yield. Cyanide-catalyzed reactions converted compounds 4e and 4h into tricyclic δ-lactams 10e and 10h in very good yields.

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。