ethyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate | 83716-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: ethyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)acetate
• CAS: 83716-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MZBFXZSDYHNEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-二乙基-3-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  合成一系列有效的和口服可生物利用的凝血酶抑制剂，这些抑制剂在P3位置使用3,3-二取代的丙酸衍生物。

  摘要：

  为了制备先前报道的凝血酶抑制剂1a，b的有效的和口服可生物利用的类似物，我们合成了一系列利用3,3-二取代的丙酸衍生物作为P3配体的化合物。通过除去N-末端氨基，在不过度增加化合物的亲脂性的情况下提高了这类化合物的一般口服生物利用度。分子的整体性质可以根据被取代在P3丙酸部分的3-位上的基团的性质而彻底改变。许多化合物在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，并且许多化合物在大鼠FeCl3诱导的动脉血栓形成模型中有效。化合物7，3,3-二苯基丙酸衍生物，显示出最佳的体内和体外活性总体概况。分子模型研究表明，这些化合物以与先前报道的化合物1a基本相同的方式结合在凝血酶活性位点中。

  DOI：

  10.1021/jm970397q
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,1-二乙基-3-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]脲 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成，其中包括芳基磺酰脲基和5-二苯并亚戊烯基/亚戊基部分。

  摘要：

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00113-5

文献信息

• Cycloheptene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04513002A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  1-[2-(4,5,10,11-Tetrahydro-1H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethyl]pyrrolidin e of the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable acid addition salts, prepared through various intermediates, are described. The compounds have valuable histamine-H.sub.1 antagonistic properties and are suitable for the control or prevention of allergic reactions, such as, urticaria, hay fever, anaphylaxis and over-sensitivity to medicaments.

  描述了一种化合物1-[2-(4,5,10,11-四氢-1H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)乙基]吡咯烷及其药学上可接受的酸盐加合物，该化合物通过各种中间体制备。该化合物具有有价值的组胺H.sub.1拮抗作用，适用于控制或预防过敏反应，例如荨麻疹、花粉热、过敏性休克和对药物过敏等。
• Derivatives of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ethanol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04691040A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  1-[2-(4,5,10,11-Tetrahydro-1H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethyl]pyrrolidin e of the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable acid addition salts, prepared through various intermediates, are described. The compounds have valuable histamine-H.sub.1 antagonistic properties and are suitable for the control or prevention of allergic reactions,such as, urticaria, hay fever, anaphylaxis and over-sensitivity to medicaments.

  描述了一种公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的酸加盐，该化合物通过各种中间体制备。这些化合物具有有价值的组胺-H.sub.1拮抗性能，适用于控制或预防过敏反应，如荨麻疹、花粉热、过敏性休克和对药物过敏。
• US4513002A
  申请人：——

  公开号：US4513002A

  公开（公告）日：1985-04-23
• US4691040A
  申请人：——

  公开号：US4691040A

  公开（公告）日：1987-09-01
• Protease inhibitors: synthesis of bacterial collagenase and matrix metalloproteinase inhibitors incorporating arylsulfonylureido and 5-dibenzo-suberenyl/suberyl moieties
  作者：Monica Ilies、Mircea D Banciu、Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Miron T Caproiu、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00113-5

  日期：2003.5

  acid hydroxamates as lead molecules. A series of compounds was prepared by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)- and N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl) methyl glycocolate, respectively, followed by the conversion of the COOMe to the carboxylate/hydroxamate moieties. The corresponding derivatives with methylene and ethylene spacers between the polycyclic

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M