1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-6,6-dicyanofulvene | 141869-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-6,6-dicyanofulvene
• 英文别名: 1-Dicyanomethylene-2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopentadiene；2-(2,5-Dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 141869-48-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: FMIIBKDJWPZFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-6,6-dicyanofulvene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72 %的产率得到(1,5-cyclooctadiene)(2-(2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile)nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  结构多样的台式稳定镍 (0) 预催化剂：原位连接方案的实用工具包**

  摘要：

  描述了一系列通用类型Ni (COD) (L)的空气稳定的Ni 0预催化剂，其中L=氧化噻吩、醌、环戊二烯酮或富烯。通过计算和实验技术分析复合物的性质。该预催化剂适用于各种镍催化反应，并共同构成了一个克服 Ni (COD) 2和 Ni (COD) (DQ) 局限性的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202211794
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dione dimer 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-6,6-dicyanofulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactivity, and Electronic Properties of 6,6-Dicyanofulvenes

  摘要：

  A series of 6,6-dicyanofulvene derivatives are synthesized starting from masked, dimeric, or monomeric cyclopentadienones. The reactivities of 6,6-dicyanofulvenes relative to their parent cyclopentadienones are discussed. 6,6-Dicyanofulvenes are capable of undergoing two consecutive, reversible, one-electron reductions and are presented as potential n-type small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol102384k

文献信息

• US5103038A
  申请人：——

  公开号：US5103038A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Synthesis, Reactivity, and Electronic Properties of 6,6-Dicyanofulvenes
  作者：Trisha L. Andrew、Jason R. Cox、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol102384k

  日期：2010.11.19

  A series of 6,6-dicyanofulvene derivatives are synthesized starting from masked, dimeric, or monomeric cyclopentadienones. The reactivities of 6,6-dicyanofulvenes relative to their parent cyclopentadienones are discussed. 6,6-Dicyanofulvenes are capable of undergoing two consecutive, reversible, one-electron reductions and are presented as potential n-type small molecules.
• Structurally Diverse Bench‐Stable Nickel(0) Pre‐Catalysts: A Practical Toolkit for In Situ Ligation Protocols**
  作者：Van T. Tran、Nana Kim、Camille Z. Rubel、Xiangyu Wu、Taeho Kang、Tanner C. Jankins、Zi‐Qi Li、Matthew V. Joannou、Sloan Ayers、Milan Gembicky、Jake Bailey、Emily J. Sturgell、Brittany B. Sanchez、Jason S. Chen、Song Lin、Martin D. Eastgate、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202211794

  日期：2023.2.20

  The properties of the complexes are analyzed through computational and experimental techniques. The precatalysts are competent in a variety of nickel-catalyzed reactions and together constitute a toolkit that overcomes the limitations of both Ni (COD)2 and Ni (COD) (DQ).

  描述了一系列通用类型Ni (COD) (L)的空气稳定的Ni 0预催化剂，其中L=氧化噻吩、醌、环戊二烯酮或富烯。通过计算和实验技术分析复合物的性质。该预催化剂适用于各种镍催化反应，并共同构成了一个克服 Ni (COD) 2和 Ni (COD) (DQ) 局限性的工具包。