N,N-二苄基-1-丁胺 | 22014-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1-丁胺
• 英文名称: N,N-dibenzylbutan-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-n-butylamine；butyldibenzylamine；dibenzyl-butyl-amine；N-Butyldibenzylamine
• CAS: 22014-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• mdl: MFCD00898159
• 分子量: 253.387
• InChiKey: VTQPZBJLLBORSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1-丁胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N-丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-二苄基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed deaminative redistribution of primary and secondary amines
  作者：S. Kostera、B. Wyrzykiewicz、P. Pawluć、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7dt02470c

  日期：——

  selective redistribution of primary and secondary amines bearing an α-hydrogen atom. This new deaminative coupling of amines enables the highly selective synthesis of secondary amines from primary amines and of tertiary amines from secondary amines with the evolution of ammonia. A preliminary mechanistic view of this novel reaction based on catalytic experiments using NMR methods confirms the synthetic

  发现钌-氢化物络合物[Ru（H）（Cl）（CO）（PCy 3）2 ]在带有α-氢原子的伯胺和仲胺的高选择性重新分布中具有活性。胺的这种新的脱氨基偶联使得能够随着伯氨的释放而从伯胺高度选择性地合成仲胺，并且能够从仲胺高度选择性地合成叔胺。基于使用NMR方法的催化实验，对该新颖反应的初步机理研究证实了合成观察结果。
• [EN] REACTIONS OF STANNYL CATIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE CATIONS STANNYLE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017212289A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to a method of reducing, cleaving and/or coupling at least one C=O, C-O, C=C or C=N bond of a compound, using a reagent comprising a stannyl cation.

  本发明涉及一种利用含有锡阳离子的试剂来减少、裂解和/或偶联化合物中至少一个C=O、C-O、C=C或C=N键的方法。
• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• N-alkylation of amines by homogeneous ruthenium complexes in the presence of free diphosphines
  作者：Bahareh Tamaddoni Jahromi、Ali Nemati Kharat

  DOI：10.1080/00958972.2013.844340

  日期：2013.10.10

  Chemoselective N-alkylation of amines by ruthenium complexes in the presence of free diphosphine ligands under mild conditions is described. Octyl amine and aniline were chosen as aliphatic and aromatic amines to investigate the effect of different phosphines, reaction times, and temperature on conversion, as well as selectivity towards related secondary and tertiary amines. After optimization of the reaction

  描述了在温和条件下在游离二膦配体存在下通过钌配合物对胺进行化学选择性 N-烷基化。选择辛胺和苯胺作为脂肪族和芳香族胺，以研究不同膦、反应时间和温度对转化率的影响，以及对相关仲胺和叔胺的选择性。在优化反应条件后，该催化体系用于其他胺的 N-烷基化，并显示出中等至非常好的产率。通过GC-MS监测反应产物。[Ru(NO3)2CO(PPh3)2] 具有单齿和双齿硝酸盐的晶体结构通过 X 射线晶体学分析确定。
• Hydrogen-Free Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroarenes in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acscatal.5b01198

  日期：2015.8.7

  Cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with amines in the presence of 5 atm carbon monoxide without an external hydrogen source has been developed. Water added and generated in situ produces hydrogen via a water–gas-shift reaction. The reaction can be extended to the tandem reduction of aldehydes and ketones with nitroarenes. The catalytic system is stable

  在没有外部氢源的情况下，在5 atm一氧化碳的存在下，钴铑异双金属纳米粒子催化的胺和醛的胺还原性胺化反应。原位添加并生成的水通过水煤气变换反应产生氢气。该反应可以扩展为用硝基芳烃串联还原醛和酮。该催化体系在反应条件下是稳定的，可以重复使用八次而不会失去任何催化活性。