(3-hydroxymethylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 206537-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3-hydroxymethylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (3-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 206537-33-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: OPZBGQHNOLPTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxymethylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3-formylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性光开关半硫靛蓝ω-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了新型的N -Boc-和N -Fmoc保护的基于半硫靛蓝的ω-氨基酸的合成。提出了一种调节半硫靛蓝亚基的热稳定性的方法。从对位到间位在二苯乙烯部分中放置氨基会导致热不稳定的E型半衰期从19小时增加到47小时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.110
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3-hydroxymethylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性光开关半硫靛蓝ω-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了新型的N -Boc-和N -Fmoc保护的基于半硫靛蓝的ω-氨基酸的合成。提出了一种调节半硫靛蓝亚基的热稳定性的方法。从对位到间位在二苯乙烯部分中放置氨基会导致热不稳定的E型半衰期从19小时增加到47小时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.110

文献信息

• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Structure−Activity Relationships of Small Phosphopeptides, Inhibitors of Grb2 SH2 Domain, and Their Prodrugs
  作者：Wang-Qing Liu、Michel Vidal、Catherine Olszowy、Emmanuelle Million、Christine Lenoir、Hélène Dhôtel、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm031005k

  日期：2004.2.1

  affinity for the Grb2 SH2 domain, in the 10(-8)-10(-9) range of Kd values. These compounds behave as potent antagonists of the Grb2-Shc interaction. Our results highlight the importance of the doubly negative charge borne by the pY + 1 amino acid in accordance with the interactions observed in the complex crystallized between mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2 and the Grb2 SH2 domain. mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT
• Synthesis of 7200 Small Molecules Based on a Substructural Analysis of the Histone Deacetylase Inhibitors Trichostatin and Trapoxin
  作者：Scott M. Sternson、Jason C. Wong、Christina M. Grozinger、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol016915f

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Seventy-two hundred potential inhibitors of the histone deacetylase (HDAC) enzyme family, based on a 1,3-dioxane diversity structure, were synthesized on polystyrene macrobeads. The compounds were arrayed for biological assays in a "one bead-one stock solution" format. Metal-chelating functional groups were used to direct the 1,3-dioxanes to HDAC enzymes, which are zinc hydrolases. Representative structures from this library were tested for inhibitory activity and the 1,3-dioxane structure was shown to be compatible with HDAC inhibition.
• US7244853B2
  申请人：——

  公开号：US7244853B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US8178579B2
  申请人：——

  公开号：US8178579B2

  公开（公告）日：2012-05-15