3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile | 1013032-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: (RS)-3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile；3-Phenyl-3-phenylmethoxypropanenitrile；3-phenyl-3-phenylmethoxypropanenitrile
• CAS: 1013032-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SLTQVNNVAVITPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile 在 Rhodococcus erythropolis SET₁ cells 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile 、 (S)-3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyloxy-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201

文献信息

• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched β2-, and β3-hydroxy and -alkoxy acids and amides, a dramatic O-substituent effect of the substrates on enantioselectivity
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.017

  日期：2008.2

  Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole cell catalyst, is able to catalyze the hydrolysis of a number of P-hydroxy and beta-alkoxy nitriles under very mild conditions. Both the efficiency and enantio selectivity of the biocatalysis. however, were strongly dependent upon the structures of both nitrile and amide substrates. When biotransformations of racemic 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile and 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionitrile gave low enantioselectivity, their O-methylated isomers underwent highly efficient and enantio selective biocatalytic reactions to afford highly enantioenriched beta(2)- and beta(3)-hydroxy amide and acid derivatives in excellent yield. The study has provided an example of simple and very convenient substrate engineering method to increase the enantioselectivity of the biocatalytic reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。