(R)-3-butyl-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one | 1312295-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-butyl-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3R)-3-butyl-3-(1H-indol-3-yl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 1312295-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: LTJIBNQLVLTUCM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁苯酞标准品020 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-butyl-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one 、 (S)-3-butyl-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含季碳异吲哚啉-1-酮的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  3,3'-三苯基甲硅烷基取代的 (S)-BINOL-基（1,1'-bi-2-萘酚）磷酸已被证明是一种有效的有机催化剂，用于吲哚与 3-取代 3 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化-羟基异吲哚啉-1-酮，以良好的产率（高达 99%）提供相应的含季碳的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮，具有良好至极好的对映选择性（高达 95% ee）。单次重结晶后产物的光学纯度进一步提高。该协议为以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100163

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon-Containing Isoindolin-1-ones
  作者：Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201100163

  日期：2011.6

  corresponding quaternary carbon-containing 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in good yields (up to 99 %) with good to excellent enantioselectivities (up to 95 % ee). The optical purity of the product was further improved after a single recrystallization. This protocol provides a convenient method for the catalytic asymmetric synthesis of valuable 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in high yields

  3,3'-三苯基甲硅烷基取代的 (S)-BINOL-基（1,1'-bi-2-萘酚）磷酸已被证明是一种有效的有机催化剂，用于吲哚与 3-取代 3 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化-羟基异吲哚啉-1-酮，以良好的产率（高达 99%）提供相应的含季碳的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮，具有良好至极好的对映选择性（高达 95% ee）。单次重结晶后产物的光学纯度进一步提高。该协议为以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮提供了一种方便的方法。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective aza-Friedel–Crafts Reaction of Cyclic α-Diaryl <i>N</i>-Acyl Imines with Indoles
  作者：Danijel Glavač、Chao Zheng、Irena Dokli、Shu-Li You、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01420

  日期：2017.8.18

  Asymmetric addition of indoles to cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, is described. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols using a SPINOL-derived chiral Brønsted acid catalyst to afford α-tetrasubstituted (3-indolyl)(diaryl)methanamines in excellent yields and enantioselectivities

  描述了将吲哚不对称地加成到环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺上，所述环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用SPINOL衍生的手性布朗斯台德酸催化剂，可在多种吲哚和异吲哚啉酮醇中顺利进行转化，从而以极佳的收率和对映选择性（高达98％的收率，最高可达98％的收率）提供α-四取代的（3-吲哚基）（二芳基）甲胺。 > 99：1 er）。DFT计算和实验数据支持了立体化学诱导的起源。